3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: BSOKRFOSFIFJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(-)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化β-取代的α-氧代丁内酯的不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 lithium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（ii）催化2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的乙烯基CH官能化，以获取等渗电子酸。

  摘要：

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00557f