2-bromo-1-((E)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-((E)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclopentane
• 英文别名: 2-bromo-1-[(E)-hex-2-enoxy]-1-phenylsilolane
• 化学式: C₁₆H₂₃BrOSi
• 分子量: 339.348
• InChiKey: HUDCXUYFGRCBTG-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-((E)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclopentane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,7S)-3-Butyl-7-phenyl-hexahydro-silolo[1,2-b][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane

  摘要：

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.625
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclobutane 、 二溴甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-bromo-1-((E)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane

  摘要：

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.625