trans-5-tert-butyl-3-cyanocyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-5-tert-butyl-3-cyanocyclohexene
• 英文别名: (1S,5R)-5-tert-butylcyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: UGPMHGVXZDKRNL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-Tert-butylcyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of Cyanide to Cyclohex-1-enyliodonium Salts

  摘要：

  在氯仿中，4-取代环己-1-烯碘鎓盐与氰化物反应产生了三种异构氰环己烯，即ipso和两种cine产物。氘标记实验表明，烯丙基环己烯产物是通过氰化物的迈克尔加成反应形成的，随后碘代基团被消除并发生 1,2-H 转变。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.382

文献信息

• Michael Addition−Elimination Mechanism for Nucleophilic Substitution Reaction of Cycloalkenyl Iodonium Salts and Selectivity of 1,2-Hydrogen Shift in Cycloalkylidene Intermediate
  作者：Morifumi Fujita、Wan Hyeok Kim、Koji Fujiwara、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/jo049218k

  日期：2005.1.1

  of allylic and vinylic forms. Deuterium-labeling experiments show that the allylic product is formed via the Michael addition of cyanide to the vinylic iodonium salt, followed by elimination of the iodonio group and 1,2-hydrogen shift in the 2-cyanocycloalkylidene intermediate. The hydrogen shift preferentially occurs from the methylene rather than the methine β-position of the carbene, and the selectivity

  环己烯基和环戊烯基碘鎓盐与氰化物离子在氯仿中的反应生成烯丙基和乙烯基形式的氰化物取代产物。氘标记实验表明，烯丙基产物是通过将氰化物迈克尔加成到乙烯基碘鎓盐中，然后消除2-氰基环亚烷基中间体中的碘基团和1,2-氢转移而形成的。氢转移优先发生在卡宾的亚甲基而不是次甲基的β-位，并且选择性通过DFT计算得以合理化。在环戊烯基碘鎓盐与乙酸根离子在氯仿中的反应中也观察到迈克尔反应。的乙烯基取代产物归因于配体偶联（经由λ 3-碘）和消除加成（通过环己炔）途径。