3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Naphthyl)-3-methylpyridine；3-methyl-2-naphthalen-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: URRIMIGUKZXCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pyridine 在 降冰片烯 、 十二羰基三钌 、 双氧水 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于 CpRu 催化脱水烯丙基化的手性吡啶甲酸配体 Cl-Naph-PyCOOH：设计、合成和性质

  摘要：

  CpRu/Bronsted酸组合催化剂，CpRu(II)/吡啶甲酸(PyCOOH)，作为醇的烯丙基保护/脱保护的有效催化剂。这一发现导致开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于 CpRu 催化脱水烯丙基化的手性吡啶甲酸配体 Cl-Naph-PyCOOH：设计、合成和性质

  摘要：

  CpRu/Bronsted酸组合催化剂，CpRu(II)/吡啶甲酸(PyCOOH)，作为醇的烯丙基保护/脱保护的有效催化剂。这一发现导致开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190134

文献信息

• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Rhodium-catalyzed C-H–CO–olefin coupling reactions — A chelation-assisted direct carbonylation at the ortho C—H bond in the benzene ring of 2-arylpyridines
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Taku Asaumi、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1139/v05-077

  日期：2005.6.1

  The reaction of 2-arylpyridines with ethylene and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of Rh₄(CO)₁₂ results in selective carbonylation at the ortho C—H bond. The reaction is heavily dependent on the solvents used, with DMA (N,N-dimethylacetamide) being the solvent of choice. Steric factors are also important determinants of the efficiency of the reaction.Key words: C—H bond activation, carbonylation, chelation, rhodium, carbon monoxide.

  2-芳基吡啶与乙烯和一定量的Rh4(CO)12在溶剂DMA（N,N-二甲基乙酰胺）存在下发生选择性的醛基化反应，主要在邻位C-H键上进行。该反应对所使用的溶剂非常依赖，DMA是首选溶剂。此外，立体因素也是影响反应效率的重要因素。关键词：C-H键活化，醛基化，螯合，铑，一氧化碳。
• Ir-Catalyzed Atroposelective Desymmetrization of Heterobiaryls: Hydroarylation of Vinyl Ethers and Bicycloalkenes
  作者：Antonio Romero-Arenas、Valentín Hornillos、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、Joaquín López-Serrano、Abel Ros、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.9b12858

  日期：2020.2.5

  highly regio, diastereo- and enantioselective, scalable Ir-catalyzed hydroarylation of electron rich acyclic and tensioned cyclic olefins with heterobiaryls is described. The reaction of acyclic vinyl ethers, dihydrofuran and norbornenes with a variety of aryl isoquinoline, quinazo-line, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching complete

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。
• Rhodium-catalyzed direct coupling of biaryl pyridine derivatives with internal alkynes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4cc02822h

  日期：——

  Axially chiral biaryls were synthesized by an isoquinoline or 2-pyridine-directed Rh(iii)-catalyzed dual C–H cleavage and coupling with internal alkynes.

  通过以异喹啉或2-吡啶为导向的Rh(iii)催化的双C-H键裂解和内部炔烃偶联，合成了轴向手性联苯。