(4-propan-2-ylphenyl)methyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-propan-2-ylphenyl)methyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate
• 化学式: C₁₃H₂₃N₂OPol
• 分子量: 276.4
• InChiKey: IEQZQPOPWXPULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-propan-2-ylphenyl)methyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  25-羟基的合成d 3和26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-羟基d 3在固体载体上†

  摘要：

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jo900524u
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(4-propan-2-ylphenyl)methyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基的合成d 3和26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-羟基d 3在固体载体上†

  摘要：

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jo900524u

文献信息

• Microwave-Assisted Ester Formation Using <i>O</i>-Alkylisoureas: A Convenient Method for the Synthesis of Esters with Inversion of Configuration
  作者：Alessandra Chighine、Stefano Crosignani、Marie-Claire Arnal、Mark Bradley、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo900476y

  日期：2009.7.3

  The formation of carboxylic esters via reaction of carboxylic acids with O-alkylisoureas proceeds in excellent yields with very short reaction times when conducted in a monomode microwave synthesizer. Efficient processes were developed using preformed or commercially available isoureas derived from primary and secondary alcohols, with a reaction time of only 5 min or less. It was demonstrated that under these microwave conditions, ester formation proceeded in good yields with clean inversion of configuration where appropriate. The process was validated using menthol, a hindered substrate for S(N)2 reactions. In addition, starting from primary alcohols, ester formation was successfully accomplished using ail in situ isourea formation procedure. A polymer-assisted solution-phase procedure was also developed by employing preformed solid-supported isoureas and by an efficient "catch and release" ester formation procedure whereby primary alcohols were caught on resin as isoureas by reaction with immobilized carbodiimide and released as esters by subsequent treatment with a carboxylic acids.
• Synthesis of 25-Hydroxyvitamin D₃ and 26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-hydroxyvitamin D₃ on Solid Support
  作者：Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jo900524u

  日期：2009.7.3

  A convenient five-step route to 25-hydroxylated vitamin D3 compounds on (hydroxymethyl)polystyrene support is reported. A CD-side chain fragment was anchored to the solid phase through an ester group at C25 and coupled to an A ring building block to assemble the vitamin D triene system by the Wittig−Horner approach. Deprotection of the hydroxy group was carried out on the support, prior to functionalization

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。