N-methyl-L-proline ethyl ester | 936-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl methyl-L-prolinate；ethyl N-methyl-L-prolinate；methyl-L-proline ethyl ester；N‑methyl‑L‑proline ethyl ester；(S)-Ethyl 1-methylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 936-14-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: FBTUOHOLPTXSPX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-L-proline ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-1-(4-(7-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-(1-(1-methylpyrrolidin-2-yl)cyclopropoxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并嘧啶类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)所示的新型的哌嗪类化合物或其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及其在制备预防和/或治疗针对KRAS G12C突变肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN114591319A
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-methyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of amino acid derived ionic liquids and tertiary amines: green chemistry metrics including microbial toxicity and preliminary biodegradation data analysis

  摘要：

  一系列由L-苯丙氨酸和L-酪氨酸衍生的离子液体和三级胺根据绿色化学原则进行评估。

  DOI：

  10.1039/c6gc00415f
• 作为试剂：
  描述：

  3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉 、 3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 在 N-methyl-L-proline ethyl ester 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45.1 %的产率得到(alphaR,betaS)-rel-贝达喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种手性合成（1R,2S）-贝达喹啉的方法

  摘要：

  本发明公开一种手性合成(1R,2S)‑贝达喹啉的方法。在手性诱导剂N‑甲基‑L‑脯氨酸甲酯、N‑甲基‑L‑脯氨酸乙酯、N‑甲基‑L‑脯氨酸异丙酯或N‑甲基‑L‑脯氨酸新戊酸酯的催化和诱导下，由LDA作强碱，促进6‑溴‑3‑苄基‑2‑甲氧基喹啉和3‑二甲氨基‑1‑萘基‑1‑丙酮发生缩合反应，该制备方法显著提高了目标非对映异构体(1R,2S)‑贝达喹啉和(1S,2R)‑贝达喹啉的比例，再经拆分进一步得到最终产品(1R,2S)‑贝达喹啉。

  公开号：

  CN117603137A

文献信息

• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• Synthesis of a series of amino acid derived ionic liquids and tertiary amines: green chemistry metrics including microbial toxicity and preliminary biodegradation data analysis
  作者：Andrew Jordan、Annette Haiß、Marcel Spulak、Yevgen Karpichev、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c6gc00415f

  日期：——

  A series ofl-phenylalanine andl-tyrosine derived ionic liquids and tertiary amines were evaluated according to principles of green chemistry.

  一系列由L-苯丙氨酸和L-酪氨酸衍生的离子液体和三级胺根据绿色化学原则进行评估。
• Oxophenyl-Cyclohexyl-Propanolamine Derivatives, Production And Use Thereof In Therapeutics
  申请人：BOVY Philippe R.

  公开号：US20100075986A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to the compounds of general formula (I) where R 1 represents H, a (C1-C4)alkyl, —CO(C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkylphenyl or —CO-phenyl group, said phenyl being optionally substituted, R 2 represents H, a halogen atom, an —S(O) z R 3 , —NHSO 2 R 3 , —NHSO 2 -phenyl or —NHSO 2 —(C1-C4)alkylphenyl group where z is equal to 0, 1 or 2 and where R 3 represents a (C1-C4)alkyl group, said phenyl being optionally substituted; A is chosen from where n is equal to 0, 1 or 2, R 4 and R 5 represent H, a (C1-C4)alkyl, hydroxyl, cyano, phenyl, benzyl, piperidyl, —CONH 2 , —CO-phenyl, —COOR 3 , —CH(phenyl) (OH) and —C(phenyl) 2 (OH) group, or R 4 and R 5 form together an optionally substituted 6-membered aromatic ring, R 6 represents H, a (C1-C4)alkyl, phenyl or benzyl group, and B represents a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocycle or homocycle optionally fused with a phenyl group or optionally substituted; their addition salts; their method of preparation and their therapeutic application.

  本发明涉及一般式（I）化合物，其中R1代表H，（C1-C4）烷基，-CO（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷基苯基或-CO-苯基，所述苯基可选地被取代，R2代表H，卤素原子，-S（O）zR3，-NHSO2R3，-NHSO2-苯基或-NHSO2-（C1-C4）烷基苯基，其中z等于0、1或2，R3代表（C1-C4）烷基，所述苯基可选地被取代；A从下列中选择：其中n等于0、1或2，R4和R5代表H，（C1-C4）烷基，羟基，氰基，苯基，苄基，哌啶基，-CONH2，-CO-苯基，-COOR3，-CH（苯基）（OH）和-C（苯基）2（OH）基，或R4和R5共同形成一个可选取代的6元芳香环，R6代表H，（C1-C4）烷基，苯基或苄基，B代表5-或6-成员的含氮杂环或同环，可选地与苯基融合或可选地取代；它们的加成盐；它们的制备方法和它们的治疗应用。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2543437A2

  公开（公告）日：2013-01-09

  The present invention provides a catalyst for producing optically active aldehyde or optically active ketone, as an optically active carbonyl compound, by selectively asymmetrically hydrogenating an α, β-unsaturated carbonyl compound, and in particular, a catalyst insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal useful as a flavoring by selectively asymmetrically hydrogenating citral, geranial or neral, and a method for producing the corresponding optically active carbonyl compound. In particular, the present invention provides a method for producing citronellol of identical optical isomers regardless of a mixing ratio of neral and geranial in the asymmetric hydrogenation of citral. In the present invention, the α, β-unsaturated carbonyl compound is asymmetrically hydrogenated using a catalyst including a complex of at least one transition metal selected from transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, and an optically active cyclic nitrogen-containing compound, and an acid if necessary.

  本发明提供了一种通过选择性不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物来生产光学活性醛或光学活性酮，作为光学活性羰基化合物的催化剂，特别是提供了一种不溶于反应混合物的催化剂，用于通过选择性不对称氢化柠檬醛、香叶醇或香叶酯来获得用作香料的光学活性香茅醛，以及生产相应光学活性羰基化合物的方法。特别是，本发明提供了一种在柠檬醛的不对称氢化过程中，无论香叶醇和香叶酯的混合比例如何，都能生产出相同光学异构体的香茅醇的方法。在本发明中，α，β-不饱和羰基化合物使用一种催化剂进行不对称氢化，该催化剂包括至少一种选自属于元素周期表第 8 族至第 10 族的过渡金属的络合物和一种光学活性环状含氮化合物，必要时还包括一种酸。