(S)-1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄S
• 分子量: 338.812
• InChiKey: QDYQQJFARRNUTE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 、 对甲苯磺酸 在 methyl N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-tosylalaninate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN轴向手性高价碘试剂：酮的催化立体选择性α-氧羰基化

  摘要：

  从市场上可买到的苯胺衍生物的三步合成中，可以轻松合成新颖的CN轴向手性碘代芳烃库。在高价碘领域中很少研究C–N轴向手性碘试剂。新型手性碘代芳烃作为有机催化剂进行立体选择性氧化转化的潜力已通过深入研究但具有挑战性的酮的立体选择性α-氧羰基化反应进行了评估。所有研究的试剂均具有良好的立体化学控制，可将苯乙酮立体选择性氧化为相应的手性α-氧羰基化产品。使用优化的反应条件，通常以良好的收率获得优异的收率，并且具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005253

文献信息

• Asymmetric α-Sulfonyl- and α-Phosphoryl-Oxylation of Ketones by a Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Guillaume Levitre、Audrey Dumoulin、Pascal Retailleau、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01597

  日期：2017.11.17

  An enantioselective direct oxygenation of propiophenone derivatives mediated by a catalytic or stoichiometric amount of new chiral non-C2-symmetric iodoarenes(III) is reported. The reaction gives an easy entry to optically active α-sulfonyl- and α-phosphoryl oxyketones in respectable yields and enantioselectivities.

  据报道，由催化或化学计量的新手性非C 2对称碘代芳烃（III）介导的对苯乙酮衍生物的对映选择性直接氧化。该反应使光学活性的α-磺酰基-和α-磷酰基氧基酮易于以可观的收率和对映选择性进入。
• 一种联芳基轴手性烷基硫化物及其合成方法 与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111039837B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了一种联芳基轴手性烷基硫化物(III)及其合成方法与应用，本发明通过光学纯联芳基轴手性杂环硫化物与卤代烷烃等的亲核取代反应，高效合成联芳基轴手性烷基硫化合物，该反应可在空气下进行，操作简单，反应条件温和，后处理方便，原料易得，总收率较高，本发明所得联芳基轴手性化合物ee值最高为99％，收率可高达99％；
• 一种联芳基轴手性杂环硫化物及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111072583B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一种联芳基轴手性杂环硫化物(III)及其合成方法与应用，本发明通过二芳基环状碘鎓盐类化合物与巯基杂环底物反应，高效的合成联芳基轴手性杂环硫化物，该反应体系简单，条件温和，反应可在空气下进行，原料易得，底物无需多步制备，后处理简单，总收率较高，所得联芳基轴手性化合物收率最高为99％，ee值最高为99％；
• C−N Axial Chiral Hypervalent Iodine Reagents: Catalytic Stereoselective α‐Oxytosylation of Ketones
  作者：Haifa Alharbi、Mohamed Elsherbini、Jihan Qurban、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202005253

  日期：2021.3

  A simple synthesis of a library of novel C−N axially chiral iodoarenes is achieved in a three‐step synthesis from commercially available aniline derivatives. C−N axial chiral iodine reagents are rarely investigated in the hypervalent iodine arena. The potential of the novel chiral iodoarenes as organocatalysts for stereoselective oxidative transformations is assessed using the well explored, but challenging

  从市场上可买到的苯胺衍生物的三步合成中，可以轻松合成新颖的CN轴向手性碘代芳烃库。在高价碘领域中很少研究C–N轴向手性碘试剂。新型手性碘代芳烃作为有机催化剂进行立体选择性氧化转化的潜力已通过深入研究但具有挑战性的酮的立体选择性α-氧羰基化反应进行了评估。所有研究的试剂均具有良好的立体化学控制，可将苯乙酮立体选择性氧化为相应的手性α-氧羰基化产品。使用优化的反应条件，通常以良好的收率获得优异的收率，并且具有良好的对映选择性。