(2S,5R)-2,5-diallyl-N-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-diallyl-N-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: (2R,5S)-N-(4-chlorophenyl)-2,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O
• 分子量: 304.82
• InChiKey: GHVGDFHVJNYQPK-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-diallyl-N-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.12h， 生成 (-)-9-epi-batzelladine K
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的碳胺化反应使内消旋 2,5-二烯丙基吡咯烷基脲去对称化：双环脲的立体控制合成

  摘要：

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。

  DOI：

  10.1002/anie.201302720
• 作为产物：
  描述：

  (±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2S,5R)-2,5-diallyl-N-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的碳胺化反应使内消旋 2,5-二烯丙基吡咯烷基脲去对称化：双环脲的立体控制合成

  摘要：

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。

  DOI：

  10.1002/anie.201302720

文献信息

• Desymmetrization of<i>meso</i>-2,5-Diallylpyrrolidinyl Ureas through Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination: Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Ureas
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201302720

  日期：2013.8.26

  Lost symmetry: Fused bicyclic ureas are enantioselectively obtained through Pd‐catalyzed desymmetrizing carboaminations of meso‐2,5‐diallylpyrrolidinyl ureas (see scheme). The reactions generate a CN and a CC bond, and afford products with three stereocenters. One of these products was transformed to a tricyclic guanidine and then to 9‐epi‐batzelladine K over several steps.

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。