1-(3-Chlorophenyl)-2-p-toluenesulfonyloxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-2-p-toluenesulfonyloxyethanone
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；α-tosyloxy-m-chloroacetophenone；[2-(3-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄S
• 分子量: 324.785
• InChiKey: LEFYOHDFKDQKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-2-p-toluenesulfonyloxyethanone 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下由环己酮，α-羟基酮和苯胺区域选择性合成三组分1,2-二芳基吲哚†

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00943d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3-氯苯乙酮 在 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-(3-Chlorophenyl)-2-p-toluenesulfonyloxyethanone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris（4-iophenphenoxy）-1,3,5-triazine作为一种新的可循环使用的“碘代芳烃”，用于原位生成高价碘（III）试剂，用于可α-甲苯磺酰化可烯化的酮

  摘要：

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.052

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• Convenient synthesis of symmetrical diketosulfides from enolizable ketones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and na₂S ⋅ 9H₂O
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sumit V. Gampawar、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1002/hc.20524

  日期：——

  An efficient method for the preparation of symmetrical diketosulfides of the type ArCOCH2SCH2COAr has been developed from the reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with various acetophenones, followed by treatment with Na2S ⋅ 9H2O. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:172–176, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20524

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与各种苯乙酮反应，然后用 Na2S ⋅ 9H2O 处理，已开发出一种制备 ArCOCH2SCH2COAr 型对称二酮硫化物的有效方法。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:172–176, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20524
• Rust-derived Fe₂O₃ nanoparticles as a green catalyst for the one-pot synthesis of hydrazinyl thiazole derivatives
  作者：Rutikesh Gurav、Santosh Kumar Surve、Santosh Babar、Prafulla Choudhari、Devashree Patil、Vikramsinh More、Sandeep Sankpal、Shankar Hangirgekar

  DOI：10.1039/d0ob00109k

  日期：——

  the present work, novel one-pot multicomponent reactions of tosylates, aryl aldehydes and thiosemicarbazide are reported for the synthesis of hydrazinyl thiazoles, using Fe2O3 NPs derived from rusted iron as a catalyst. The Fe2O3 NPs were characterized using XRD, SEM, VSM, HR-TEM, EDX and FT-IR techniques. The structures of all of the synthesized hydrazinyl thiazole derivatives were confirmed by 1H NMR

  在本工作中，报道了甲苯磺酸盐，芳基醛和硫代氨基脲的新型一锅多组分反应，用于使用衍生自生锈的铁的Fe 2 O 3 NPs催化合成肼基噻唑。用XRD，SEM，VSM，HR-TEM，EDX和FT-IR技术对Fe 2 O 3 NPs进行了表征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和质谱确认所有合成的肼基噻唑衍生物的结构。磁性Fe 2 O 3使用外磁体可以轻松地从反应中回收NP，并在优化的反应条件下经过四个循环检查了回收的催化剂的催化活性。它表现出最小的产量损失。为了探索潜在的应用，对合成分子的抗菌，抗真菌和抗氧化活性进行了研究，并显示出令人鼓舞的结果。分子对接研究进一步支持了该结果。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF ENANTIOPURE 3-CHLOROSTYRENE OXIDE<i>via</i>OXAZABOROLIDINJGCATALYZED REDUCTION
  作者：Oh Kyoung Choi、Byung Tae Cho

  DOI：10.1080/00304940009356766

  日期：2000.10

  Optically pure styrene oxide derivatives are important chiral building blocks for the synthesis of a variety of chiral drugs.' In particular, (R)-3-chlorostyrene oxide (1) is a key intermediate for the preparation of several 0,-adrenergic agonists that exhibit antiobesity and antidiabetic activities.! Several different methods for the synthesis of optically active (R)-1 have been reported. Asymmetric

  光学纯的氧化苯乙烯衍生物是合成各种手性药物的重要手性构件。特别是，(R)-3-氯代苯乙烯氧化物 (1) 是制备几种具有抗肥胖和抗糖尿病活性的 0,-肾上腺素能激动剂的关键中间体。已经报道了几种不同的合成光学活性 (R)-1 的方法。3-氯苯乙烯的不对称二羟基化，然后化学转化为 (R)-1，以良好的收率提供了 98% 的 ee。？”外消旋 3-氯苯乙烯溴醇的酶促拆分，然后使用 salen 处理碱'和消旋基 1 的水解动力学拆分催化剂'提供对映体纯的(R)-1。