(2-chloro-4-nitrophenyl)-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-4-nitrophenyl)-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Chloro-4-nitrophenyl)-6-azido-6-deoxy-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₇
• 分子量: 360.711
• InChiKey: JAUFEGMWEXZOQN-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4-nitrophenyl)-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 glycosyltransferase 、 OleD from S_. antibioticus (ATCC₁₁₈₉₁) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-叠氮-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溴化钛(IV) 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2-chloro-4-nitrophenyl)-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921

文献信息

• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。