2-ethyl-7-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-7-methylquinoline
• 英文别名: 2-Ethyl-7-methylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: UAMIETKFOLQXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以38.3 mg的产率得到2-ethyl-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化 C-C 键断裂的烯丙基苯衍生物与烯丙醇的 β-酰基烷基化反应

  摘要：

  我们在此报告了在 Cp*Rh 催化剂存在下烯丙基苯衍生物与烯丙醇的去烯丙基化 β-酰基烷基化反应。具有吡啶基和吡唑基导向基团的烯丙基苯通过 C（芳基）-C（烯丙基）键的裂解转化为 β-芳基酮。还实现了从带有吡唑基的β-芳基酮产物合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02776

文献信息

• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2861601B1

  公开（公告）日：2018-02-07
• MAYTANSINOID DERIVATIVES, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200121806A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Provided herein are maytansinoid compounds, derivatives thereof, conjugates thereof, and methods of treating or preventing proliferative diseases with the same.
• Rhodium-Catalyzed β-Acylalkylation of Allylbenzene Derivatives with Allyl Alcohols via C–C Bond Cleavage
  作者：Soya Ishikawa、Ryo Togashi、Ryosuke Ueda、Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02776

  日期：2023.3.3

  We report here a deallylative β-acylalkylation reaction of allylbenzene derivatives with allyl alcohols in the presence of Cp*Rh catalysts. Allylbenzenes possessing pyridyl and pyrazolyl directing groups were converted to β-aryl ketones via the cleavage of C(aryl)–C(allyl) bonds. Synthesis of a quinoline derivative from a β-aryl ketone product bearing a pyrazolyl group was also achieved.

  我们在此报告了在 Cp*Rh 催化剂存在下烯丙基苯衍生物与烯丙醇的去烯丙基化 β-酰基烷基化反应。具有吡啶基和吡唑基导向基团的烯丙基苯通过 C（芳基）-C（烯丙基）键的裂解转化为 β-芳基酮。还实现了从带有吡唑基的β-芳基酮产物合成喹啉衍生物。