1-(quinolin-5-yl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-5-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-Quinolin-5-ylpentan-3-one；1-quinolin-5-ylpentan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FOAGRXKSHGZXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 1-戊烯-3-醇 在 C₃₃H₂₃F₆N₅O₄Pd 、 Pd(opiv)2 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 以81%的产率得到1-(quinolin-5-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  配位辅助杂环的配位辅助远端CH烷基化。

  摘要：

  使用共价连接的导向基团（DG），杂环的远端CH键官能化仍然极具挑战性。缺乏合适的DG连接位点和杂环固有的催化剂中毒，需要为其远端CH键进行位点选择性功能化的替代途径。利用非生产性的配位特性，以主客体的方式将杂环保持在模板系统的空腔中，我们报道了杂环的远端CH烷基化（喹啉和噻唑的C-5，苯并噻唑和苯并恶唑的C-7）。与杂环底物络合后，模板中的腈DG将金属催化剂引向杂环的特定远端CH键附近。我们假设的途径得到了各种X射线晶体学表征的中间体的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201907544