threo-5-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: threo-5-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-cyclohex-3-en-1-yl]cyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: OUAUULMOZRARDQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-5-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene 在 9,9-bis(2,3,5,6-tetraphenylphenoxy)-9-titanaoctahydrofluorene 作用下， 生成 1-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective coupling reactions of cyclo-1,3-dienes catalysed by titanium aryloxide compounds

  摘要：

  钛芳氧化物化合物催化环己烯-1,3-二烯的高度选择性非Diels–Alder二聚反应，以及环己烯-1,3-二烯或环辛烯-1,3-二烯与α-烯烃的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002617
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 9,9-bis(2,3,5,6-tetraphenylphenoxy)-9-titanaoctahydrofluorene 作用下， 生成 threo-5-(3-cyclohexenyl)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective coupling reactions of cyclo-1,3-dienes catalysed by titanium aryloxide compounds

  摘要：

  钛芳氧化物化合物催化环己烯-1,3-二烯的高度选择性非Diels–Alder二聚反应，以及环己烯-1,3-二烯或环辛烯-1,3-二烯与α-烯烃的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002617

文献信息

• Regio- and stereo-selective coupling reactions of cyclo-1,3-dienes catalysed by titanium aryloxide compounds
  作者：Steven A. Waratuke、Eric S. Johnson、Matthew G. Thorn、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/cc9960002617

  日期：——

  Highly selective non-Diels–Alder dimerization of cyclohexa-1,3-diene and cross-coupling of either cyclohexa-1,3-diene or cycloocta-1,3-diene with α-alkenes is catalysed by titanium aryloxide compounds.

  钛芳氧化物化合物催化环己烯-1,3-二烯的高度选择性非Diels–Alder二聚反应，以及环己烯-1,3-二烯或环辛烯-1,3-二烯与α-烯烃的交叉偶联反应。
• Titanium Aryloxide Catalyzed Cross-Coupling and Oligomerization Reactions Involving 1,3-Cyclohexadiene, 1,3-Cyclooctadiene, and α-Olefins
  作者：Steven A. Waratuke、Matthew G. Thorn、Phillip E. Fanwick、Arlene P. Rothwell、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/ja990391l

  日期：1999.10.1

  be achieved using a variety of titanium aryloxide catalysts. The titanabicyclic compound [Ti(OC6H3Ph4-2,3,5,6)2CH2(C6H10)CH2}] initiates the rapid, non-Diels−Alder catalytic dimerization of 1,3-CHD to produce exclusively threo-5-(3-cyclohexenyl)-1,3-cyclohexadiene. Following dimerization of the majority of 1,3-cyclohexadiene into 8, the titanium catalyst then isomerizes (1,5-shift) 8 into 1-(3-cyclohexenyl)-1

  1,3-环己二烯 (1,3-CHD) 与 α-烯烃的二聚/低聚和交叉偶联可以使用多种芳氧基钛催化剂来实现。钛双环化合物 [Ti(OC6H3Ph4-2,3,5,6)2CH2(C6H10)CH2}] 引发 1,3-CHD 的快速、非 Diels-Alder 催化二聚反应，仅产生 threo-5-( 3-环己烯基)-1,3-环己二烯。在大部分 1,3- 环己二烯二聚成 8 之后，钛催化剂然后将 8 异构化（1,5-移位）8 成 1-(3-环己烯基)-1,3- 环己二烯 9 并最终成 70/30 的混合物（GC 分析）9 和 2-(3-环己烯基)-1,3-环己二烯 10。二聚体 8-10 与自身和 1,3-CHD 的进一步交叉偶联导致三聚体（C18 种类）和四聚体（C24） . 该反应也可以由二氯化物 [Ti(OAr)2Cl2] (OAr = 2,6-二苯基-, 2,3,5,