4-cyano-N-ethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-ethoxybenzamide
• 英文别名: N-Paracyanobenzoyl-O-ethylhydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UKQOITQKDASBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-ethoxybenzamide 、 1-(phenylethynyl)cyclobutanol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-butyryl-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh (III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺的 C-H 官能化合成异喹啉酮衍生物

  摘要：

  摘要已开发出一种高效的 Rh-(III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺与 1-炔基环丁醇的 CH 官能化。在温和条件下，通过[4+2]成环和开环反应，成功合成了异喹诺酮衍生物。这种高效协议的优点包括广泛的基板范围和良好的良率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1755984
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyano-N-ethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为单碳合成子：氧化还原-中性铑（III）催化的CH键活化，用于合成带有季碳的异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00089

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 1] Annulation of Benzamides and Propargyl Alcohols via C–H Bond Activation
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00031

  日期：2017.4.7

  transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions, in which they generally serve as two-carbon reaction partners. Herein, we report ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 1] annulation of benzamides and propargyl alcohols, in which propargyl alcohols act as one-carbon units. This synthetic utility of propargyl alcohols led to a series of potentially bioactive N-substituted quaternary isoindolinones

  内部炔烃已广泛用于过渡金属催化的环加成反应中，在这些反应中，它们通常用作两碳反应伙伴。在这里，我们报告了钌（II）催化的苯甲酰胺和炔丙醇的氧化还原中性[4 +1]环化反应，其中炔丙醇充当一个碳单元。炔丙醇的这种合成效用导致在温和条件下具有中等至高收率的一系列潜在的具有生物活性的N-取代的季异吲哚满酮。无需外部金属氧化剂，此标题转换即可与各种官能团兼容，从而进一步强调了其合成用途和广泛的适用性。此外，已经进行了初步的机理实验，并提出了合理的机理。
• Propargyl Alcohols as One-Carbon Synthons: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Activation for the Synthesis of Isoindolinones Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00089

  日期：2017.3.17

  C–H activation/subsequent [4 + 1] cyclization reactions between benzamides and propargyl alcohols are reported in which propargyl alcohols serve as unusual one-carbon units. This title transformation led to a series of isoindolinones bearing a quaternary carbon with moderate to good yields without the requirement for external metal oxidants. Due to the mild and simple reaction conditions, this reaction

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。
• Synthesis of isoquinolinone derivatives by Rh (III)-catalyzed C–H functionalization of <i>N</i>-ethoxybenzamides
  作者：Junyu Chen、Lei Zhang、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1755984

  日期：2020.6.17

  Abstract An efficient Rh-(III)-catalyzed C-H functionalization of N-ethoxybenzamides with 1-alkynylcyclobutanols has been developed. Isoquinolone derivatives have been successfully synthesized through [4 + 2] annulation and ring opening reaction under mild conditions. The advantages of this efficient protocol include broad substrate scope and good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要已开发出一种高效的 Rh-(III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺与 1-炔基环丁醇的 CH 官能化。在温和条件下，通过[4+2]成环和开环反应，成功合成了异喹诺酮衍生物。这种高效协议的优点包括广泛的基板范围和良好的良率。图形概要