1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-xanthone
• 英文别名: 8-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)xanthone；8-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one；8-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-one；8-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-on；8-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；8-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: URHSQHAMNRMKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-xanthone 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1,3,6,7-tetrahydroxy-8-prenylxanthone
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-xanthone
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820

文献信息

• 一种磷酸甘油酸变位酶1抑制剂及其在相关疾病中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109053670A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明属于药物化学领域，具体涉及磷酸甘油变位酶1。本发明提供了磷酸甘油变位酶1的抑制剂，具体结构为式I所示。本发明还提供了式I所示的合成方法及其在与细胞凋亡和肿瘤相关疾病中的应用，包括胃癌、肝癌、骨髓瘤、膀胱癌、前列腺癌、乳腺癌、直肠癌、头颈癌、肺癌、黑色素瘤、卵巢癌、宫颈癌、食道癌等各类癌症。
• Xanthones and benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana
  作者：Nilar、Lien-Hoa D. Nguyen、Ganpathi Venkatraman、Keng-Yeow Sim、Leslie J. Harrison

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.04.032

  日期：2005.7

  isolated from the stem bark of Garcinia griffithii. The acetone extract of the heartwood of Garcinia mangostana contained one new diprenylated xanthone (mangoxanthone) and a new benzophenone (3',6-dihydroxy-2,4,4'-trimethoxybenzophenone) as well as the known xanthones dulxanthone D, 1,3,7-trihydroxy-2-methoxyxanthone, 1,3,5-trihydroxy-13,13-dimethyl-2H-pyran[7,6-b]xanthen-9-one. Their structures were established

  从藤黄的茎皮中分离出一种新的聚异戊二烯化二苯甲酮，guttiferone I，以及已知的化合物cambogin、1,7-dihydroxyxanthone、1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone和1,3,5,6-tetrahydroxyxanthone。Garcinia mangostana 心材的丙酮提取物含有一种新的二异戊二烯化呫吨酮（mangoxanthone）和一种新的二苯甲酮（3',6-dihydroxy-2,4,4'-三甲氧基二苯甲酮）以及已知的呫吨酮 dulxanthone D, 1,3 ,7-三羟基-2-甲氧基氧杂蒽酮、1,3,5-三羟基-13,13-二甲基-2H-吡喃[7,6-b]xanthen-9-one。它们的结构是在光谱研究和化学相关性的基础上建立的。
• Murakami, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 125,140
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors
  作者：Kaixuan Jiang、Biao Gao、Jing Yu、Lulu Jiang、Ao Niu、Yihe Jia、Tao Meng、Lu Zhou、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127820

  日期：2021.3

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a promising target for cancer treatment. Herein, we found that α-mangostin and γ-mangostin exhibited moderate PGAM1 inhibitory activities, with IC50 of 7.2 μM and 1.2 µM, respectively. Based on α-mangostin, a series of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated in vitro for PGAM1 inhibition. The significant structure–activity

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。