全氟辛基磺酰氟 | 307-35-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 全氟辛基磺酰氟
• 中文别名: 全氟-1-辛烷磺酰氟；全氟辛烷磺酰氟；全氟-1-辛烷磺酸氟/POSF同PFBS；全氟正辛基磺酰氟；1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十七氟-1-辛基磺酰氟；十七氟代正辛烷磺酰氟；十七氟-1-辛烷磺酰氟；全氟-1-辛烷；FX-8
• 英文名称: perfluorooctyl sulfofluorure
• 英文别名: perfluorooctanesulfonyl fluoride；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 307-35-7
• 化学式: C₈F₁₈O₂S
• mdl: MFCD00012016
• 分子量: 502.124
• InChiKey: BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C
• 沸点：
  154-155 °C(lit.)
• 密度：
  1.824 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >100°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  >1 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  5.75 mm Hg at 25 °C (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练进行。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/流行病学研究/ 潜在高暴露于过氟辛烷磺酰氟（POSF）相关化合物的工人，包括过氟辛烷磺酸（PFOS），有3例膀胱癌死亡，而预期为0.2例（标化死亡比SMR 12.8；95%置信区间2.6 ± 37.4）。这些化合物并未显示出基因毒性，PFOS及其相关磺酰胺的毒理学研究（包括癌症生物检测）也未显示出对膀胱的影响，但POSF的重复暴露数据不可用。为了进一步研究暴露与膀胱癌的关系，我们调查了...工人的膀胱癌发病率。...由于高存活率，研究中的在世成员（N = 1895）通过邮件联系回答有关膀胱癌的问卷，74%的人参与。通过医疗记录或死亡证明对已故原始成员（N = 188）进行验证。膀胱癌的发病率与基于NCI SEER数据的预期进行了比较。结果：确定了11例膀胱癌。整个队列的标准发病比（SIR）为1.3（95%置信区间0.6 ± 2.3）。曾经工作过和在高度暴露的工作中工作超过一年的SIR分别为1.7（95%置信区间0.6 ± 3.8）和1.1（95%置信区间0.2 ± 3.3）。这些研究不支持最初报告的膀胱癌超额风险是由于暴露于POSF相关材料或PFOS的假设。

/EPIDEMIOLOGY STUDIES/ Workers with potential high exposure to Perfluorooctanesulfonyl Fluoride (POSF)-related compounds, including perfluorooctanesulfonate (PFOS), had 3 bladder cancer deaths vs. 0.2 expected (SMR 12.8; 95% CI 2.6 +/- 37.4). These compounds have not shown genotoxicity, and toxicology studies (including cancer bioassays) with PFOS and related sulfonamides have not shown bladder effects, but repeat-exposure data was not available for POSF. To further study the association of exposure to bladder cancer, we investigated ... bladder cancer incidence in workers. ... Because of high survivorship, living members (N = 1895) of the study were contacted by mail to answer a questionnaire about bladder cancer, and 74% participated. Validation occurred by medical record or death certificate for those original members deceased (N = 188). Incidence of bladder cancer was compared to expected based on NCI SEER data. Results: 11 bladder cancers were identified. The Standardized Incidence Ratio (SIR) for the entire cohort was 1.3 (95% CI 0.6 +/- 2.3). The SIR for ever working and working for more than one year in a high exposed job were 1.7 (95% CI 0.6 +/- 3.8) and 1.1 (95% CI 0.2 +/- 3.3), respectively. These studies do not support the hypothesis that the excess risk of bladder cancer initially reported was due to exposure to POSF-related materials or PFOS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

全氟辛烷磺酸及其盐类（PFOS）来源于全氟辛烷磺酰氟，这是许多用作表面活性剂和因其驱避性质而被使用的基于磺酰的氟化学物质的基本化学构建块。PFOS在环境中具有极高的持久性，在动物和人类中血清消除半衰期长。动物研究表明，PFOS口服吸收良好，主要分布在血液血清和肝脏中。...全氟辛烷磺酸，代谢物/

Perfluorooctanesulfonate and its salts (PFOS) are derived from perfluorooctanesulfonyl fluoride, the basic chemical building block for many sulfonyl-based fluorochemicals used as surfactants and for their repellent properties. PFOS is highly persistent in the environment and has a long serum elimination half-life in both animals and humans. ... Animal studies indicate that PFOS is well absorbed orally and distributes mainly in blood serum and the liver. ... /Perfluorooctanesulfonate, metabolite/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II

SDS

十七氟-1-辛烷磺酰氟(n-, iso-异构体混合物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Heptadecafluoro-1-octanesulfonyl Fluoride (mixture of n- and iso- isomers)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十七氟-1-辛烷磺酰氟(n-, iso-异构体混合物)
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 307-35-7
俗名： Perfluoro-1-octanesulfonyl Fluoride (mixture of n- and iso- isomers)
分子式： C8F18O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明-微浊
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 8°C
沸点/沸程 155 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压：
<1.3kPa/20°C
密度： 1.85
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物
修改号码：6

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色或微黄色液体。不溶于水，可与碱发生水解生成全氟辛基磺酸盐（如钾盐等），也可与酸反应。

用途
作为磺胺类抗菌消炎药，用于治疗畜禽球虫感染；用作饮水剂。

此外，它是制备含氟表面活性剂的重要起始原料之一。从这种物质出发可以合成各种具有特殊性能要求的含氟表面活性剂，广泛应用于纺织、皮革、造纸、选矿、消防、电子感光材料及合成材料等工业领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛基磺酰氟 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 全氟辛基碘烷
  参考文献：
  名称：

  氟烷基碘代物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟烷基碘代物的制备方法，具体公开了式(I)所示的氟烷基碘代物的制备方法，其包括以下步骤：第一溶剂中，将式(II)所示化合物与碘化物进行如下所示的碘代反应，即可。本发明方法使用的原料易得，且价格较为廉价。此外，该方法转化率及产率高，官能团容忍度较高。

  公开号：

  CN110759805B
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛烷磺酰氯 在 水 氟化铵 、 TEA 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 全氟辛基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  聚氟烷磺酰脲的新合成

  摘要：

  这项研究描述了一种通过全氟烷烃磺酰胺的钠盐（R F  = C 4 F 9，C 6 F 13）与一些异氰酸酯在无水THF中的反应合成F-烷烃磺酰脲的新方法。一步获得中等至良好收率的全氟磺酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.022
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸 、 全氟辛基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Conversion of Phenols to Arenes

  摘要：

  在氟烷基磺酰氟和催化量的二（三苯基膦）氯化钯存在下，酚类与三乙胺中的三乙基氨基甲酸盐反应，生成芳烃。同样，酚类与三乙胺中的炔烃或烯烃反应，分别提供炔基或烯基芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27744

文献信息

• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。
• METHOD FOR PREPARING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
  申请人：Yang Gang

  公开号：US20140350312A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided are a fluorination catalyst for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and a method using the catalyst for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene. The catalyst has the following structural formula: Crx(Y,Z) 0.005-0.5 O 0.1-10 F 1.0-3.0 , where Y is one or a combination of two or more among Al, Zn, and Mg, and where Z is a rare earth element having an oxygen-storing/releasing function. The catalyst has in preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene the advantages of increased raw material conversion rate, great product selectivity, and extended catalyst service life.

  提供了一种用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的氟化催化剂以及使用该催化剂制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法。该催化剂具有以下结构式：Crx(Y,Z) 0.005-0.5 O 0.1-10 F 1.0-3.0 ，其中Y是Al、Zn和Mg中的一个或两个或两个以上的组合，Z是具有氧储存/释放功能的稀土元素。该催化剂在制备2,3,3,3-四氟丙烯时具有原料转化率增加、产品选择性高和催化剂使用寿命延长的优点。
• Autocatalytic Synthesis of Bifluoride Ionic Liquids by SuFEx Click Chemistry
  作者：Taha Hmissa、Xiaofei Zhang、Nilesh R. Dhumal、Gregory J. McManus、Xu Zhou、Hunaid B. Nulwala、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1002/anie.201808304

  日期：2018.12.3

  been explored. Herein, an autocatalytic strategy for the HF‐free synthesis of bifluoride‐based sulfonamide ionic liquids based on the sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) reaction is reported. This reaction requires no chromatographic purification, and yields are quantitative. The thermophysical properties (phase transition behavior and decomposition temperature) and electrochemical stabilities of

  具有双氟化物阴离子的离子液体具有诸如高电导率，宽的电化学窗口和低粘度等特性，使其成为各种电化学装置的有吸引力的材料。但是，由于缺乏可靠的合成途径，很少研究基于二氟化物的离子液体。本文报道了一种基于氟化硫（VI）交换（SuFEx）反应的无HF合成基于二氟化物的磺酰胺离子液体的自动催化策略。该反应不需要色谱纯化，收率是定量的。研究了所得产物的热物理性质（相变行为和分解温度）和电化学稳定性。与烷基，芳基，
• Synthesis of symmetric and dissymetric bisperfluoroalkanesulfonylimides and evaluation of their inhibition on bovine carbonic anhydrase
  作者：Zohra Benfodda、Franck Guillen、Hubert Blancou

  DOI：10.1002/hc.20452

  日期：2008.7

  describes a synthesis of symmetric and dissymmetric bis[(perfluoroalkane)-sulfonyl]imides by the reaction of the sodium salt of perfluoroalkanesulfonamide RFSO2NH−Na+ (RF = C4F9, C6F13, C8F17) with hexamethyldisilazane and perfluoroalkanesulfonylfluoride RFSO2F (RF = C4F9, C6F13, C8F17). They are obtained, in two steps, in moderate overall yield. Moreover, this paper provides a study of their inhibition on

  本研究描述了通过全氟烷烃磺酰胺 RFSO2NH−Na+（RF = C4F9、C6F13、C8F17）的钠盐与六甲基二硅氮烷和全氟烷烃磺酰氟 RFSO2F（RF = C4F39 , C8F17)。它们分两步以中等总产率获得。此外，本文还研究了它们对牛碳酸酐酶的抑制作用。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:542–548, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20452
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。