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磺酰卤化物

磺酰卤化物

定义与结构 磺酰卤化物是一类含有一个磺酰基(-SO2R)与一个卤素原子(如氯、溴或碘)连接的化合物,通常表示为RSO₂X。这类化合物中的“R”代表烃基或其他有机基团,“X”则代表特定的卤素。

合成方法

  1. 直接磺酰化反应: 通过在有机物上引入磺酰基,然后与卤化剂作用生成磺酰卤化物。
  2. 间接法: 包括先将化合物磺酸化形成硫酸酯或磺酸盐,随后用无机卤素进行磺酰氯化、磺酰溴化等反应。

重要性与应用

  1. 合成化学: 磺酰卤化物是构建复杂有机分子的重要中间体,在生物活性分子的合成中扮演关键角色。
  2. 药物合成: 在合成抗癌药、抗病毒药和抗生素时,作为反应原料或产物被广泛应用。例如,在制备某些酶抑制剂的过程中,磺酰卤化物可以起到关键作用。

物理化学性质

  • 磺酰卤化物通常为固体。
  • 由于含有强极性的SO₂部分及卤素基团,这类化合物具有较高的亲电性和反应活性。
  • 它们在有机合成中是常用的离去基团之一。

安全性考虑 处理磺酰卤化物时需要特别小心,因为它们性质活泼且可能产生腐蚀性或有毒副产物。在操作过程中应佩戴适当的个人防护装备,并确保良好的通风条件。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
间甲苯磺酰氯 3-methylphenylsulfonyl chloride 1899-93-0 C7H7ClO2S
间甲苯磺酰氯
苯磺酰氟 phenylsulfonyl fluoride 368-43-4 C6H5FO2S
苯磺酰氟
苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 1-(mesitylene-2-sulfonyl)-3-nitro-1H-1,2,4-triazole 74257-00-4 C11H12N4O4S
苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑
羟基甲苯磺酰碘苯 [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 27126-76-7 C13H13IO4S
羟基甲苯磺酰碘苯
甲磺酰乙酸 2-(methylsulfonyl)acetic acid 2516-97-4 C3H6O4S
甲磺酰乙酸
氯甲磺酰氯 monochloromethanesulfonyl chloride 3518-65-8 CH2Cl2O2S
氯甲磺酰氯
氯化甲氧羰基硫 Methoxycarbonylsulfenyl chloride 26555-40-8 C2H3ClO2S
氯化甲氧羰基硫
对联苯磺酰氯 4-diphenylsulfonyl chloride 1623-93-4 C12H9ClO2S
对联苯磺酰氯
对甲基苯磺酰氟 p-toluenesulfonyl fluoride 455-16-3 C7H7FO2S
对甲基苯磺酰氟
对叔丁基苯磺酰氯 4-tert-butylbenzenesulfonyl chloride 15084-51-2 C10H13ClO2S
对叔丁基苯磺酰氯
对-异丙基苯磺酰氯 4-isopropylbenzenesulfonyl chloride 54997-90-9 C9H11ClO2S
对-异丙基苯磺酰氯
噁丁环烷-3-磺酰氯 oxetane-3-sulfonyl chloride 1393585-06-2 C3H5ClO3S
噁丁环烷-3-磺酰氯
双(4-氯磺酰苯基)醚 4,4'-oxybis(benzenesulfonyl chloride) 121-63-1 C12H8Cl2O5S2
双(4-氯磺酰苯基)醚
十六烷基磺酰氯 1-hexadecanesulfonyl chloride 38775-38-1 C16H33ClO2S
十六烷基磺酰氯
全氟辛基磺酰氟 perfluorooctyl sulfofluorure 307-35-7 C8F18O2S
全氟辛基磺酰氟
全氟丁基磺酰氟 Nonafluorobutanesulfonyl fluoride 375-72-4 C4F10O2S
全氟丁基磺酰氟
二苄基马来酸酯 malonic acid dibenzyl ester 15014-25-2 C17H16O4
二苄基马来酸酯
二氟甲烷磺酰氯 difluoromethylsulfonyl chloride 1512-30-7 CHClF2O2S
二氟甲烷磺酰氯
乙基磺酰氯 Ethanesulfonyl chloride 594-44-5 C2H5ClO2S
乙基磺酰氯
乙亚磺酰乙烷 diethyl sulphide 70-29-1 C4H10OS
乙亚磺酰乙烷
丽丝胺碱性蕊香红B磺酰氯 rhodamine B sulfonyl chloride 62796-29-6 C27H29ClN2O6S2
丽丝胺碱性蕊香红B磺酰氯
丙烷-1,3-二(磺酰氯) 1,3-propanedisulfonyl dichloride 20686-91-3 C3H6Cl2O4S2
丙烷-1,3-二(磺酰氯)
丙基磺酰氯 Propanesulfonyl chloride 10147-36-1 C3H7ClO2S
丙基磺酰氯
三氯甲基磺酰氯 Trichloromethanesulfonyl chloride 2547-61-7 CCl4O2S
三氯甲基磺酰氯
三氟甲烷磺酰氯 trifluoromethane sulfonyl chloride 421-83-0 CClF3O2S
三氟甲烷磺酰氯
三氟甲基磺酰氟 Trifluoromethanesulfonyl fluoride 335-05-7 CF4O2S
三氟甲基磺酰氟
三丙基氯硅烷 chlorotripropylsilane 995-25-5 C9H21ClSi
三丙基氯硅烷
三(三氟甲烷磺酰基)甲基化钾 potassium tris(trifluoromethanesulfonyl)methide 114395-69-6 C4F9O6S3*K
三(三氟甲烷磺酰基)甲基化钾
N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 N,N-phenylbistrifluoromethane-sulfonimide 37595-74-7 C8H5F6NO4S2
N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺
N-N-丁基-4-硝基苯磺酰胺 N-butyl-4-nitrobenzenesulfonamide 66473-14-1 C10H14N2O4S
N-N-丁基-4-硝基苯磺酰胺
N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl sulfamoylcarbamate 148017-28-1 C5H12N2O4S
N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯
6-甲氧基吡啶- 3 -磺酰氯 6-methoxypyridine-3-sulfonyl chloride 312300-42-8 C6H6ClNO3S
6-甲氧基吡啶- 3 -磺酰氯
5-溴吡啶-2-磺酰胺 5-bromopyridine-2-sulfonamide 19642-68-3 C5H5BrN2O2S
5-溴吡啶-2-磺酰胺
5-溴吡啶-2-磺酰氯 5-bromopyridine-2-sulfonyl chloride 874959-68-9 C5H3BrClNO2S
5-溴吡啶-2-磺酰氯
5-氟-2-甲基苯磺酰氯 5-fluoro-2-methylbenzenesulfonyl chloride 445-05-6 C7H6ClFO2S
5-氟-2-甲基苯磺酰氯
5-嘧啶甲胺 pyrimidin-5-ylmethanamine 25198-95-2 C5H7N3
5-嘧啶甲胺
5,6-二氯-3-吡啶磺酰基氯化物 5,6-dichloropyridine-3-sulfonyl chloride 98121-40-5 C5H2Cl3NO2S
5,6-二氯-3-吡啶磺酰基氯化物
4-磺胺酰胺基水杨酸 2-hydroxy-4-sulfanilylamino-benzoic acid 6202-21-7 C13H12N2O5S
4-磺胺酰胺基水杨酸
4-硫酸乙酯砜基苯胺 2-(p-aminophenylsulfonyl)ethyl hydrogen sulfate 2494-89-5 C8H11NO6S2
4-硫酸乙酯砜基苯胺
4-甲氧基苯乙磺酰氯 (p-methoxyphenyl)methanesulfonyl chloride 110661-59-1 C8H9ClO3S
4-甲氧基苯乙磺酰氯
4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰氯 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonyl chloride 80745-07-9 C10H13ClO3S
4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰氯
4-甲基苄磺酰氯 p-tolylmethanesulfonyl chloride 51419-59-1 C8H9ClO2S
4-甲基苄磺酰氯
4-甲基磺酰苯磺酰氯 4-methylsulfinylbenzenesulfonyl chloride 82964-91-8 C7H7ClO4S2
4-甲基磺酰苯磺酰氯
4-甲基磺酰基苯甲酸酯 4-methylsulfamoyl-benzoic acid 10252-63-8 C8H9NO4S
4-甲基磺酰基苯甲酸酯
4-甲基-3-硝基苯磺酰氯 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonyl chloride 616-83-1 C7H6ClNO4S
4-甲基-3-硝基苯磺酰氯
4-溴-3-甲基苯磺酰氯 4-bromo-3-methylbenzenesulfonyl chloride 72256-93-0 C7H6BrClO2S
4-溴-3-甲基苯磺酰氯
4-溴-2-氯-苯磺酰氯 4-bromo-2-chlorobenzenesulfonyl chloride 351003-52-6 C6H3BrCl2O2S
4-溴-2-氯-苯磺酰氯
4-氨基磺酰基丁酸甲酯 methyl 4-sulfamoylbutanoate 175476-51-4 C5H11NO4S
4-氨基磺酰基丁酸甲酯
4-正丙基苯磺酰氯 4-n-propylbenzenesulfonyl chloride 146949-07-7 C9H11ClO2S
4-正丙基苯磺酰氯
4-乙酰基苯磺酰氯 4-Acetylbenzenesulfonyl chloride 1788-10-9 C8H7ClO3S
4-乙酰基苯磺酰氯