perfluorooctane-1-sulfonyl azide | 238091-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: perfluorooctane-1-sulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonamide
• CAS: 238091-00-4
• 化学式: C₈F₁₇N₃O₂S
• 分子量: 525.146
• InChiKey: ZPNILBRIULMTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorooctane-1-sulfonyl azide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 全氟辛基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基磺酰氟 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 perfluorooctane-1-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

文献信息

• Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with trimethylsilyl enol ethers
  作者：Yong Xu、Guolin Xu、Shizheng Zhu、Guangyu Zhu、Yisi Jia、Qichen Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00009-3

  日期：1999.6

  Reactions of per(poly)-fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N3 with trimethylsilyl enol ethers RCHC(H)OSiMe3 (R1=t-Bu, Ph) afforded α-[N-(fluoroalkanesulfonyl)]amino ketones RC(O)CH2NHSO2Rf in good yields. The cycloanalog 1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether reacted with the azides to give one-carbon ring-contracted product N-fluoroalkanesulfonyl cyclopentanecarboxamides, c-C5H11CONHSO2Rf. In the case

  全（聚）氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3与三甲基甲硅烷基烯醇醚RCHC（H）OSiMe 3（R 1 = t -Bu，Ph）的反应得到α-[ N-（氟代烷烃磺酰基）]氨基酮RC （O）CH 2 NHSO 2 R f的产率很高。环类似物1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚与叠氮化物反应，生成一碳环缩合产物N-氟烷烃磺酰基环戊烷羧酰胺，cC 5 H 11 CONHSO 2 R f。然而，在1-环辛烯基三甲基甲硅烷基醚的情况下，获得了两种产物α-[ N-（氟代烷烃磺酰基）胺环辛酮和cC 7 H 13 CONHSO 2 R f。