peniprequinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: peniprequinolone
• 英文别名: (3R,4R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: ZRZQXSGEIJXJEO-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peniprequinolone 在 aromatic prenyltransferase PenG 、 FAD-dependent dehydrogenase PenH 、 prenyltransferase PenE 、 prenyltransferase PenJ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 yaequinolone C
  参考文献：
  名称：

  串联异戊二烯基转移酶在喹诺酮生物碱的生物合成中催化异戊二烯的延伸和复杂性的产生

  摘要：

  用异戊二烯基团修饰天然产物和随后的氧化转化对于引入结构复杂性和生物活性很重要。Penigequinolones (1) 是强效杀虫生物碱，含有高度修饰的 10 碳异戊二烯基团。在这里，我们揭示了使用存在于胸腺青霉 1 基因簇中的两种芳香族异戊二烯基转移酶（PenI 和 PenG）安装 10 碳单元的迭代异戊二烯化机制。最初的 Friedel-Crafts 烷基化由 PenI 催化产生二甲基烯丙基喹诺酮 6。然后五碳侧链被黄素依赖性单加氧酶脱氢得到芳基二烯 9，后者作为富电子底物用于第二次烷基化二甲基烯丙基二磷酸产生苯乙烯基产物10。完成的，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 吡啶 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 peniprequinolone
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃插入流动中的不对称酰亚胺合成喹啉酮生物碱

  摘要：

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03392

文献信息

• Synthesis of Quinolinone Alkaloids via Aryne Insertions into Unsymmetric Imides in Flow
  作者：Johannes Schwan、Merlin Kleoff、Bence Hartmayer、Philipp Heretsch、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03392

  日期：2018.12.7

  A general strategy for the synthesis of 3,4-dioxygenated quinolin-2-one natural products is reported. The key step is a regioselective insertion of arynes into unsymmetric imides. When performed in continuous flow, the reaction proceeds within minutes, while lower yields and longer reaction times are observed in batch. The resulting N-acylated 2-aminobenzophenones were transformed to (±)-peniprequinolone

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。
• Tandem Prenyltransferases Catalyze Isoprenoid Elongation and Complexity Generation in Biosynthesis of Quinolone Alkaloids
  作者：Yi Zou、Zhajun Zhan、Dehai Li、Mancheng Tang、Ralph A. Cacho、Kenji Watanabe、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03022

  日期：2015.4.22

  alkaloids that contain a highly modified 10-carbon prenyl group. Here we reveal an iterative prenylation mechanism for installing the 10-carbon unit using two aromatic prenyltransferases (PenI and PenG) present in the gene cluster of 1 from Penicillium thymicola. The initial Friedel-Crafts alkylation is catalyzed by PenI to yield dimethylallyl quinolone 6. The five-carbon side chain is then dehydrogenated

  用异戊二烯基团修饰天然产物和随后的氧化转化对于引入结构复杂性和生物活性很重要。Penigequinolones (1) 是强效杀虫生物碱，含有高度修饰的 10 碳异戊二烯基团。在这里，我们揭示了使用存在于胸腺青霉 1 基因簇中的两种芳香族异戊二烯基转移酶（PenI 和 PenG）安装 10 碳单元的迭代异戊二烯化机制。最初的 Friedel-Crafts 烷基化由 PenI 催化产生二甲基烯丙基喹诺酮 6。然后五碳侧链被黄素依赖性单加氧酶脱氢得到芳基二烯 9，后者作为富电子底物用于第二次烷基化二甲基烯丙基二磷酸产生苯乙烯基产物10。完成的，