N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 274.63
• InChiKey: BVZMVMLVQUAIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 四苯硼钠 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(κ²-(N,N′)-5-chloro-8-trifluoroacetylaminoquinolate) diphenylborane
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of N,N′-Chelate Organoboron Aminoquinolate

  摘要：

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01649
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of N,N′-Chelate Organoboron Aminoquinolate

  摘要：

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01649

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of <i>N,N</i>′-Chelate Organoboron Aminoquinolate
  作者：Tianbao Yang、Xin Cao、Xing-Xing Zhang、Yifeng Ou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01649

  日期：2020.10.2

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.