(E)-2-heptyldec-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-heptyldec-2-enal
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: TZERGVLTHNPHAG-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 8-十六炔 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-2-heptyldec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  不含合成气的高区域选择性铑催化的炔烃转移加氢甲酰化成α，β-不饱和醛

  摘要：

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201902553

文献信息

• 一种无合成气的合成α,β-不饱和醛的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111825537B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明涉及一种高效合成α,β‑不饱和醛的方法。本专利所述的简单烷基醛与炔烃之间的氢甲酰基转移反应，利用廉价易得的正丁醛作为氢甲酰基的供体，能将一系列炔烃高效快速地转化为α,β‑不饱和醛。与传统的氢甲酰化反应体系相比，该方法无需使用易燃易爆的合成气，无需使用特制装置容纳合成气，采用商业可得的催化剂和配体，操作简便，条件温和，成本低廉，饱和醛和炔烃氢化产物等副反应产物被彻底抑制，具有专一的化学选择性以及优良的区域选择性和立体选择性，存在巨大的应用潜力。
• US4913923A
  申请人：——

  公开号：US4913923A

  公开（公告）日：1990-04-03
• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。