tetrabutylammonium (4-((E)-2-(ethoxycarbonyl)prop-1-enyl)phenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium (4-((E)-2-(ethoxycarbonyl)prop-1-enyl)phenyl)trifluoroborate
• 英文别名: [4-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-trifluoroboranuide;tetrabutylazanium
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₃O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 499.509
• InChiKey: YFELKPLFELPAAB-RJDPJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酸苯基三氟硼酸钾 、 三乙基2-膦酰基丙酯 、 四丁基氢氧化铵 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tetrabutylammonium (4-((Z)-2-(ethoxycarbonyl)prop-1-enyl)phenyl)trifluoroborate 、 tetrabutylammonium (4-((E)-2-(ethoxycarbonyl)prop-1-enyl)phenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons Oleflation合成不饱和有机三氟硼酸盐

  摘要：

  描述了使用Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的立体选择性合成不饱和有机三氟硼酸盐的方法。这些反应对于烷基三氟硼酸酯和芳基三氟硼酸酯都是通用的。通过使用甲酰基和乙酰基取代的有机三氟硼酸酯来完成二和三取代的烯烃的合成。分离产物的产率中等至优异。在大多数情况下，在无盐条件下与未稳定的酰基化物进行Wittig反应，以获得Z异构体。该é异构体是通过使用预制的稳定叶立德访问。Horner-Wadsworth-Emmons反应还产生了预期的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060863w