六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 | 100516-62-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯
• 中文别名: 六（三甲硅基乙炔基）苯
• 英文名称: hexakis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexa(2-trimethylsilylethynyl)benzene；hexa(trimethylsilylethynyl)benzene；HEB-TMS；trimethyl-[2-[2,3,4,5,6-pentakis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 100516-62-9
• 化学式: C₃₆H₅₄Si₆
• 分子量: 655.338
• InChiKey: STTDQWBKXQKNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.7 °C
• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  六炔基苯	hexaethynylbenzene	100516-61-8	C18H6	222.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 mg的产率得到六乙苯
  参考文献：
  名称：

  Graphdiyne：荧光量子点的结构。

  摘要：

  Graphdiyne（GDY）作为一种新兴的二维碳同素异形体，由于其结合了sp‐和sp 2的独特结构，在能源化学，催化化学，光电子学，电子学等领域表现出卓越的性能。混合碳网络。然而，原始GDY的不良溶解性是其在许多领域中应用的主要障碍。本文提出了一种控制GDY量子点（GDY-Py QDs）的简便策略，其中pyr基通过Sonogashira交叉偶联反应与GDY共价连接。所制备的GDY-Py QD的平均直径约为3±0.1 nm，在许多有机溶剂和水中显示出优异的分散性。GDY-Py QD不仅显示明亮的荧光，相对量子产率（QY）高达42.82％，而且在细胞成像中作为造影剂也表现良好。GDY-Py QD具有高稳定性和无细胞毒性，并具有较长的发荧光时间，并具有光学成像和生物医学应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202006891
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  高效光催化制氢的独特改进合成方法和应用扩展石墨二炔

  摘要：

  Graphdiyne（GD）是一种新颖的二维碳杂化材料，由于其独特而优异的性能，自从李玉良教授于2010年成功合成该创新材料以来，备受关注。传统上，其合成方法是在铜箔或泡沫铜作为基本催化材料，可在吡啶条件下传递铜离子（Cu 2+）。在这里，使用Cu +的石墨二炔制备方法的创新进展离子作为催化材料已经报道，其在扩展到光催化水分解中也可用于原位产生氢。详细地讲，通过使用碘化亚铜作为催化剂载体在单体己炔苯的吡啶溶液中生长石墨二炔，并将这种CuI-石墨二炔复合催化剂直接用于原位光催化制氢。同时，GD和CuI的制氢量分别为29.42μmol/ 5 h和156.49μmol/ 5 h。特别是，复合催化剂GD-CuI表现出最佳的光催化制氢活性（465.95μmol/ 5 h），分别是纯GD和CuI的15.8倍和3.0倍。这种合理的设计，即GD-CuI的一步构建，成功地增强了光催化制氢的活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902405

文献信息

• Synthesis of Differentially Substituted Hexaethynylbenzenes Based on Tandem Sonogashira and Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Motohiro Sonoda、Akiko Inaba、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol016274o

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Synthesis of polyethynyl-substituted aromatic compounds was achieved efficiently by the use of the Negishi cross-coupling reaction, and this method, coupled with the Sonogashira reaction, was applied to the synthesis of differentially substituted hexaethynylbenzenes from chloroiodobenzenes.

  [反应：参见正文]通过使用Negishi交叉偶联反应，可以有效地完成聚乙炔基取代的芳族化合物的合成，并将该方法与Sonogashira反应结合，用于从氯碘代苯合成差异取代的六乙炔基苯。
• 一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111747823B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物具有式I所示的结构，式I中，所述R1、R2、R3、R4和R5为氯乙炔基；或，R1、R2和R3为氯乙炔基，R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R1、R3和R4为氯乙炔基，R2和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R2和R4为氯乙炔基，R1、R3和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物稳定性好，能够用于在二维基底表面进行的脱氯反应构建得到高稳定性的二维金属有机框架材料，为进一步实现石墨炔类材料的构建奠定基础。
• Intermolecular On-Surface σ-Bond Metathesis
  作者：Hong-Ying Gao、Philipp Alexander Held、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Alexander Timmer、Birgitta Schirmer、Oscar Díaz Arado、Harry Mönig、Christian Mück-Lichtenfeld、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1021/jacs.7b02430

  日期：2017.5.24

  self-assembly structures to be generated from molecules that are inherently unstable in solution and in the solid state. This is shown by the successful formation of self-assembled hexaethynylbenzene at Ag(111). Furthermore, it is also shown that on the Au(111) surface this σ-bond metathesis can be combined with Glaser coupling to fabricate covalent polymers via a cascade process.

  甲硅烷基化和甲硅烷基化是溶液相有机化学中重要的官能团操作，其被大量用于保护/脱保护不同的官能团。在这里，我们公开了在Ag（111）和Au（111）表面上与芳族羧酸进行甲硅烷基化炔烃的σ键复分解的第一个实例，从而给出了相应的末端炔烃和甲硅烷基酯，这在密度泛函理论计算的支持下得以实现。并通过X射线光电子能谱分析进一步证实。应用于表面化学的这种保护基策略允许从在溶液和固态中固有地不稳定的分子产生自组装结构。这可以通过在Ag（111）上成功形成自组装的六乙炔基苯来证明。此外，
• 一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN113336621A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用，其前体为六(溴代乙炔基)苯，该方法包括以下步骤：(1)将溶剂注入放有六(溴代乙炔基)苯和含铜基底的反应器中；(2)向反应器中滴加碱溶液，在惰性气氛保护下搅拌，进行脱溴偶联反应；(3)反应结束后，基底表面生成一层黑色的半透明薄膜，用丙酮和N,N‑二甲基甲酰胺冲洗基底表面，得到黑色的石墨二炔薄膜，该薄膜应用于催化材料、能源材料或电极材料。与现有技术相比，本发明的制备方法，单体分子在空气中更稳定，反应活性更高，能够稳定且高效地进行偶联反应，极大缩短了反应时间，可在室温下反应，无需额外加热，能够极大程度地节省能源以及避免加热所导致的有机溶剂挥发问题。
• Deuteration effects on the vibronic structure of the fluorescence spectra and the internal conversion rates of triangular [4]phenylene
  作者：C. Dosche、M. U. Kumke、H.-G. Löhmannsröben、F. Ariese、A. N. Bader、C. Gooijer、O. Š. Miljanić、M. Iwamoto、K. P. C. Vollhardt、R. Puchta、N. J. R. van Eikema Hommes

  DOI：10.1039/b414545c

  日期：——

  Deuteration effects on the vibronic structure of the emission and excitation spectra of triangular [4]phenylene (D3h [4]phenylene) were studied using laser-excited Shpol’skii spectroscopy (LESS) in an octane matrix at 4.2 K. For correct assignment of the vibrational modes, the experimental results were compared with calculated frequencies (B3LYP/6-31G*). CH vibrations were identified by their characteristic

  使用激光激发的 Shpol'skii 光谱 (LESS) 在 4.2 K 的辛烷值矩阵中研究了氘化对三角 [4] 亚苯基 (D3h [4] 亚苯基) 的发射和激发光谱的电子结构的影响。振动模式，实验结果与计算频率（B3LYP/6-31G*）进行比较。CH 振动通过它们在氘代三角 [4] 亚苯基光谱中的特征同位素位移来识别。确定了两种 CC 拉伸模式，分别为 100 cm-1 和 1176 cm-1，适合作为激发态键强度变化的探针。同位素对三角[4]亚苯基内部转化率的影响是通过测量与温度相关的寿命来评估的。同位素依赖性和内部转化率的大小表明三角形 [4] 亚苯基的内部转化很可能是由 CH 振动引起的。通过 LESS 和寿命测量获得的结果与激发态结构的 PM3 PECI 计算进行了比较。理论结果以及 1176 cm-1 探针振动的基态和激发态振动能量之间的关系表明中心环己三烯环在激发态的键交替减少。