2,6-dimethyl-octa-2,4,6-triene-1,8-dial

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-octa-2,4,6-triene-1,8-dial
• 英文别名: 2,6-di-methyl-2,4,6-octatrienedial；diapo-8'-15-lycopendial；2,6-dimethyloctatrienedial；2,6-Dimethylocta-2,4,6-trienedial；(2E,4E,6E)-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienedial
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PPJGVKZRXCHMCC-LNFQZQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 丙醛 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-octa-2,4,6-triene-1,8-dial 、 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyenes

  摘要：

  通过Julia反应改进的聚烯烃制备过程包括在由强碱生成的烯丙基芳基磺酮的负离子上进行烯丙基化反应，并通过消除芳基亚砜酸在相同的惰性极性溶剂中形成双键，该溶剂与水不相溶，最好是在具有以下结构的酮中进行，其中R.sup.1--CO--R.sup.2（I），其中R.sup.1和R.sup.2分别是2至4个碳原子的直链或支链烷基，或者R.sup.1和R.sup.2一起是四甲基或五甲基。该过程对于维生素A衍生物的制备特别重要。例如，在维生素A醛的制备中，使用相同的碱金属醇盐作为强碱在两个阶段中是有利的，以便转化可以作为一锅式反应进行。

  公开号：

  US05276209A1

文献信息

• Process for preparing polyenedialdehyde monoacetals
  申请人：——

  公开号：US20030158427A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A process for preparing compounds of the formula I 1 is described and entails converting a compound of the formula II 2 by Wittig or Wittig-Horner reaction into a compound of the formula IV, 3 where appropriate converting the compound of the formula IV by hydrolysis of the acetal function and Wittig or Wittig-Horner reaction into a compound of the formula VI 4 and converting the compound of the formula IV or VI in two stages into the compound of the formula I. The radicals R 1 , R 2 and R 6 and k have the meaning indicated in the description. Novel intermediates are also described.

  描述了一种制备化合物I1的过程，包括通过Wittig或Wittig-Horner反应将化合物II2转化为化合物IV,3，必要时通过水解缩醛基团和Wittig或Wittig-Horner反应将化合物IV转化为化合物VI4，并将化合物IV或VI分两阶段转化为化合物I的过程。基团R1、R2和R6以及k在描述中有所指示。还描述了新的中间体。
• [EN] REGULATING PLANT GROWTH USING A DIAPOCAROTENOID<br/>[FR] RÉGULATION DE LA CROISSANCE DE PLANTES AU MOYEN D'UN DIAPOCAROTÉNOÏDE
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2019180638A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Embodiments of the present disclosure describe diapocarotenoid plant growth regulators represented by formula (I): R-A-R (I) or a precursor, salt, solvate, stereoisomer or polymorph thereof; wherein R is a monovalent carbonyl moiety selected from the group consisting of aldehydes, ethers, diethers, carboxylic acids, alcohols, and ester carboxylates and A is a bivalent polyene represented by the bivalent moiety -(CRa=CRb)x- wherein x is the number of double bonds in polyene moiety A, and Ra and Rb are, independently, hydrogen, a hydrocarbon, or an alkoxy group, and composition of the diapocarotenoid plant growth regulators in an agronomically acceptable carrier. Methods of regulating plant growth including promoting root development, increasing nutrient uptake, enhancing resistance to abiotic stress factors, invigorating plant growth, increasing plant yield, and increasing plant biomass by applying at least one diapocarotenoid plant growth regulator to a seed, plant propagation material, plant or plant growth medium are also described.

  本公开的实施例描述了由公式（I）表示的二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂：R-A-R（I）或其前体，盐，溶剂，立体异构体或多形体；其中R是单价羰基基团，所选自醛，醚，二醚，羧酸，醇和酯羧酸酯的群体，而A是由双价多烯表示的双价基团，该双价基团由-(CRa=CRb)x-表示，其中x是多烯基团A中双键的数量，而Ra和Rb是独立的氢，烃基或烷氧基。将二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂与农学上可接受的载体混合的组合物也被描述。还描述了通过将至少一种二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂施用于种子，植物繁殖材料，植物或植物生长介质来调节植物生长的方法，包括促进根系发育，增加养分吸收，增强对非生物胁迫因素的抵抗力，激发植物生长，增加植物产量和增加植物生物质。
• The Structure of a Retinal-Forming Carotenoid Oxygenase
  作者：Daniel P. Kloer、Sandra Ruch、Salim Al-Babili、Peter Beyer、Georg E. Schulz

  DOI：10.1126/science.1108965

  日期：2005.4.8

  Enzymes that produce retinal and related apocarotenoids constitute a sequence- and thus structure-related family, a member of which was analyzed by x-ray diffraction. This member is an oxygenase and contains an Fe ²⁺ -4-His arrangement at the axis of a seven-bladed β-propeller chain fold covered by a dome formed by six large loops. The Fe ²⁺ is accessible through a long nonpolar tunnel that holds a carotenoid derivative in one of the crystals. On binding, three consecutive double bonds of this carotenoid changed from a straight all-trans to a cranked cis-trans-cis conformation. The remaining trans bond is located at the dioxygen-ligated Fe ²⁺ and cleaved by oxygen.

  产生视黄醛和相关的脱氧类胡萝卜素的酶构成了一个序列和结构相关的家族，其中的一员通过X射线衍射进行了分析。这个成员是一个含有Fe2+-4-His排列的氧化酶，在由六个大环组成的圆顶覆盖下，以七个叶片的β-螺旋链折叠为轴。Fe2+可以通过一个长的非极性通道到达，其中一个晶体中持有一个类胡萝卜素衍生物。在结合时，这个类胡萝卜素的连续三个双键从直链的全反构式变为了弯曲的顺-反-顺构式。其余的反式键位于配合氧的Fe2+上，并被氧分解。
• Verfahren zur Herstellung von Bèta-Carotin-Präparaten mit hohem 9(Z)-Gehalt
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0742205A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  Verfahren zur Herstellung von β-Carotin-Präparaten mit hohem Anteil an den 9(Z)-Isomeren, ausgehend von Mutterlaugen der technischen Herstellung von β-Ionylidenethyltriarylphosphoniumsalzen (C15-Triarylphosphoniumsalzen) durch Wittig-Reaktion eines an dem 9Z-Isomeren angereicherten C15-Triarylphosphoniumsalzes direkt mit β-Apo-12'-carotinal oder aber mit 2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien-1,8-dial und anschließend mit dem C15-Triarylphosphoniumsalz sowie anschließende thermische Isomerisierung.

  制备具有高比例 9(Z)-异构体的 β-胡萝卜素制剂的工艺，以 β-亚氮乙基三芳基鏻盐（C15-三芳基鏻盐）的技术制备母液为起点，通过富含 9Z- 异构体的 C15-三芳基鏻盐直接与 β-apo-12'-胡萝卜素或与 2、7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二，然后与 C15-三芳基鏻盐反应，再进行热异构化。
• Verfahren zur Herstellung von Polyendialdehydmonoacetalen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1325919A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I bei dem man eine Verbindung der Formel II durch Wittig- bzw. Wittig-Horner-Reaktion in eine Verbindung der Formel IV umwandelt, gegebenenfalls die Verbindung der Formel IV durch Hydrolyse der Acetalfunktion und Wittig- bzw. Wittig-Horner-Reaktion in eine Verbindung der Formel VI umwandelt und die Verbindung der Formel IV oder VI in zwei Stufen in die Verbindung der Formel I umwandelt. Die Reste R1, R2 und R6 und k haben die in der Beschreibung angegebene Bedeutung. Beschrieben werden auch neue Zwischenprodukte.

  一种制备式 I 化合物的工艺 其中式 II 的化合物 通过威蒂希反应或威蒂希-霍纳反应转化为式 IV 化合物、 可选择通过缩醛功能的水解和威蒂希反应或威蒂希-霍纳反应将式 IV 化合物转化为式 VI 化合物 将式 IV 或 VI 的化合物分两步转化为式 I 的化合物。自由基 R1、R2 和 R6 以及 k 的含义在描述中给出。还描述了新的中间体。