9,10-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one；3,4-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: CAOWNHAQYFPNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到broussonpapyrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9,10-dimethoxy-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56

文献信息

• Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction
  作者：Hitoshi Abe、Naoko Kobayashi、Yutaka Kadoshima、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-15-s(t)56

  日期：——

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.