1,3,6-tricyanoazulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,6-tricyanoazulene
• 英文别名: Azulene-1,3,6-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₅N₃
• 分子量: 203.203
• InChiKey: GSHLWUZHMXBNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 1,3,6-tricyanoazulene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到1,3,4,6-tetracyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  直接氧化氰化反应合成多氰基取代的薁

  摘要：

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35635
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dicyanoazulene 、 氰化四乙基铵 在 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以5%的产率得到1,3,6-tricyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  直接氧化氰化反应合成多氰基取代的薁

  摘要：

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35635

文献信息

• Synthesis of Polycyano-Substituted Azulenes via Direct Oxidative Cyanation Reaction
  作者：Mieczysław Mąkosza、Mariusz Kędziorek、Stanisław Ostrowski

  DOI：10.1055/s-2002-35635

  日期：——

  dicyano-, tricyano-, and tetracyanoazulenes substituted on both rings via direct oxidative cyanation reaction is described. 1-Cyanoazulene or 1,3-dicyanoazulene treated with tetraethylammonium cyanide (Et 4 N + CN - ) and subsequently with DDQ or para-chloranil were transformed stepwise into the desired polycyano-substituted azulenes.

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。