2-(1-hydroxycyclobutyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclobutyl)acetaldehyde
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: QQBDNELUGBHJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8, 11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)-1-(fluoromethyl)cyclohex-3-enecarboxylate 、 2-(1-hydroxycyclobutyl)acetaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-benzyl 1-(fluoromethyl)-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1-hydroxycyclobutyl)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 GSK3640254 作为具有广谱活性的 HIV-1 成熟抑制剂的新型 C-17 胺衍生物的合成、构效关系和体内评价

  摘要：

  对基于 GSK3640254 ( 4 ) 的一系列 HIV-1 成熟抑制剂 (MI) 的构效关系进行了研究，方法是掺入新型 C-17 胺取代基以降低所得类似物的整体碱度。我们发现，将4中存在的 C-17 侧链上的远端胺替换为叔醇，结合杂环系统或被极性基团取代的环己基环，可提供有效的野生型 HIV-1 MI，同时保留了出色的性能对 T332S/V362I/prR41G 变体的效力，这是一种实验室菌株，可作为评估 HIV-1 多态性病毒覆盖率的替代物。化合物26表现出针对临床相关 Gag 多态性病毒的扩展组的广谱 HIV-1 活性，并且在这一系列化合物中具有最理想的总体特征。在药代动力学研究中，26种药物的清除率较低，在大鼠和狗中的口服生物利用度分别为 24% 和 31%。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01618
• 作为产物：
  描述：

  1-allylcyclobutanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(1-hydroxycyclobutyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 GSK3640254 作为具有广谱活性的 HIV-1 成熟抑制剂的新型 C-17 胺衍生物的合成、构效关系和体内评价

  摘要：

  对基于 GSK3640254 ( 4 ) 的一系列 HIV-1 成熟抑制剂 (MI) 的构效关系进行了研究，方法是掺入新型 C-17 胺取代基以降低所得类似物的整体碱度。我们发现，将4中存在的 C-17 侧链上的远端胺替换为叔醇，结合杂环系统或被极性基团取代的环己基环，可提供有效的野生型 HIV-1 MI，同时保留了出色的性能对 T332S/V362I/prR41G 变体的效力，这是一种实验室菌株，可作为评估 HIV-1 多态性病毒覆盖率的替代物。化合物26表现出针对临床相关 Gag 多态性病毒的扩展组的广谱 HIV-1 活性，并且在这一系列化合物中具有最理想的总体特征。在药代动力学研究中，26种药物的清除率较低，在大鼠和狗中的口服生物利用度分别为 24% 和 31%。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01618

文献信息

• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US20110288041A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明披露了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药。其中，Q1、Q2、R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还披露了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150291655A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6 cyclodialkenyl, C 6 oxacyclodialkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl and C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C 1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。
• Triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.4) LIMITED

  公开号：US10245275B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文阐述了具有药物和生物影响特性的化合物、其药物组合物和使用方法。特别是提供了具有独特抗病毒活性的三萜类化合物作为 HIV 成熟抑制剂，如式 I 所示： X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环十二烷基、C6氧杂环十二烷基、C6-9氧杂环烷基和C6-9氧杂环烯环，这样X被A取代，其中A为-C1-6烷基卤。这些化合物可用于治疗艾滋病毒和艾滋病。