hexadec-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-hexadecen-3-yne
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: MEPRUDVNDYRTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-1-en-3-yne 、 1，4-二苯基丁二炔 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到3-dodecyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴催化的共轭炔和二炔的交叉苯环化

  摘要：

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01198
• 作为产物：
  描述：

  n-3-hexadecyn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 hexadec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Benzannulation of Conjugated Enynes and Diynes
  作者：Philipp Röse、Carmen Carlota Magraner Garcia、Florian Pünner、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01198

  日期：2015.7.17

  The [4 + 2] cross-benzannulation of conjugated enynes and diynes under cobalt-catalysis led to 1,2,3-trisubstituted benzene derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly in absolute regiospecific control when symmetrical diynes are applied. Moreover, the use of unsymmetrical diynes was investigated, resulting in the formation of the unprecedented regioisomers as major products, which is

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。