hexadec-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-hexadecen-3-yne
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: MEPRUDVNDYRTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-1-en-3-yne 、 1，4-二苯基丁二炔 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到3-dodecyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴催化的共轭炔和二炔的交叉苯环化

  摘要：

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01198
• 作为产物：
  描述：

  n-3-hexadecyn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 hexadec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j