(Z)-5-ethyl-5-decene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-5-ethyl-5-decene
• 英文别名: (Z)-5-ethyldec-5-ene
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: HWHFFGOWJHTAMX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 二氯二茂锆 、 二乙基镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-5-ethyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  在锆配合物的存在下，用二乙基镁和乙基镁卤化物对双取代的乙炔和乙烯进行选择性环金属化

  摘要：

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030097

文献信息

• Geminal dialkylation, alkylative reduction and olefination of aliphatic aldehydes. Reaction of gem-bistriflates with higher order dialkylcyanocuprates.
  作者：A.García Martínez、J.Osío Barcina、B.Ruiz Díez、L.R Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89331-5

  日期：1994.1

  gem-Dialkylation or alkylative reduction of α-unbranched aliphatic aldehydes 1 is advantageously achieved by reaction of the corresponding gem-bistriflates 2 with di-n-alkylcyanocuprates or di-sec- and di-tert-alkylcyanocuprates respectively. The reaction of α-branched gem-bistriflates 2 with dialkylcyanocuprates in the presence of boron trifluoride affords the olefins 6 in good yield.

  宝石-Dialkylation或alkylative还原α-无支链的脂族醛的1有利地由相应的反应实现宝石-bistriflates 2与二Ñ -alkylcyanocuprates或二仲丁基-和二-叔分别-alkylcyanocuprates。在三氟化硼的存在下，α-支链的宝石-双三氟甲磺酸酯2与氰基二烷基氰酸酯的反应以良好的产率提供了烯烃6。
• Preparation and reactions of monocyclic bis(cyclopentadienyl)titanacyclopentenes and -pentadienes
  作者：Kimihiko Sato、Yasushi Nishihara、Shouquan Huo、Zhenfeng Xi、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01072-5

  日期：2001.8

  be very effective for the formation of monocyclic titanacyclopentenes in excellent yields. On the other hand, a combination of Cp2TiCl2–2n-BuLi was used for intermolecular coupling of two alkynes to form titanacyclopentadienes in good to excellent yields. A reaction temperature range from −10 to −30 °C was critical for the success of the combinations. Reactions of these in situ-prepared titanacycles

  发现Cp 2 TiCl 2 –2EtMgBr的组合对于形成单环钛环戊烯非常有效，并且产率很高。另一方面，将Cp 2 TiCl 2 –2 n -BuLi的组合用于两个炔烃的分子间偶联，形成钛环戊二烯，收率好至极好。-10至-30°C的反应温度范围对于组合的成功至关重要。这些原位制备的钛环化合物的反应显示出与它们的氧化锆环类似物有趣或相似的区别。
• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• Pair-Selective Coupling of Alkynes with Alkenes on Zirconocene Complex
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Christophe J. Rousset、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1001

  日期：1993.6

  When ethylene and alkynes such as 4-octyne and diphenylacetylene were treated with Cp2ZrBu2 highly pair selective coupling products were formed in high yields. Similarly, styrene or trimethylvinylsilane also afforded cross coupling products with alkynes on zirconocene complex.

  当乙烯和炔烃（如 4-辛炔和二苯乙炔）用 Cp2ZrBu2 处理时，会以高产率形成高度配对选择性的偶联产物。类似地，苯乙烯或三甲基乙烯基硅烷也提供了与二茂锆络合物上的炔烃的交叉偶联产物。