1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one；1-(6-Bromo-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00223141
• 分子量: 340.219
• InChiKey: DUXKKQUTSAPGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) sodium perborate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050

文献信息

• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Quinolines as allosteric enhancers of the GABAB receptors
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060094754A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 6 are as described herein, which compounds are active at the GABA B receptor and can be used for the preparation of medicaments useful in the treatment of CNS disorders comprising anxiety and depression.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1至R6如本文所述，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于制备用于治疗包括焦虑和抑郁症在内的中枢神经系统疾病的药物。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 6-Bromoquinolines and 6-Iodoquinolines
  作者：Li-Qiang Wu、Xiao Wang、Wei-Wei Ma、Fu-Lin Yan

  DOI：10.1002/jccs.201000086

  日期：2010.8

  AbstractThree‐component one‐pot synthesis of some novel 6‐bromoquinolines 5a‐5h involving the treatment of 2‐aminobenzophenone, α‐methylene carbonyl compounds, and tetrabutyl‐ammonium tribromide was achieved, and this reaction was extended to the preparation of 6‐iodoquinolines 6a‐6e by a three‐component reaction 2‐aminobenzophenone, α‐methylene carbonyl compounds, and benzyltrimethylammonium dichloroiodate in the presence of ZnCl2.
• QUINOLINE AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1809605A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• QUINOLINES AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1809605B1

  公开（公告）日：2010-08-11