(Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyhenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyhenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate；Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: FNIZIVIWBCHHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 (Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyhenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到ethyl 5-acetyl-2-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions

  摘要：

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。

  DOI：

  10.1039/c5cc02073e
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-2-propenoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)/(E)-ethyl 3-(4-methoxyhenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r

文献信息

• Synthesis of 2-fluoro-2-pyrrolines via tandem reaction of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates
  作者：Jieru Yang、Xiaofan Zhou、Yu Zeng、Chaoqian Huang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc00831c

  日期：——

  A simple base-mediated tandem SN2'/SNV reaction of readily available -trifluoromethyl-, -unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates was developed, which provide an efficient access to functionalized tetrasubstituted 2-fluoro-2-pyrrolines in good to...

  开发了一种简单的碱介导的串联SN2'/ SNV反应，该反应容易获得的α-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酰基化的2-氨基丙二酸酯，可提供对官能化的四取代的2-氟-2-的有效途径吡咯啉对...
• 5-氟多取代二氢吡咯衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105481748B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种5‑氟多取代二氢吡咯衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与酰胺丙二酸二乙酯类化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述5‑氟多取代二氢吡咯衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了5‑氟多取代二氢吡咯化合物结构骨架。
• 2-氟多取代4H-吡喃衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104592181B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与1,3‑二羰基化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物；所述制备方法的反应式如式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了2‑氟多取代4H‑吡喃化合物结构骨架。
• A new route to α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yonggang Yang、Jiang Yu、Xiang-Kai Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00279-3

  日期：2000.4

  The treatment of α-bromo-α,β-unsaturated esters with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA constitutes a new synthetic scheme for the preparation of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters.

  在DMF / HMPA中用FSO 2 CF 2 CO 2 Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯构成了制备α-三氟甲基-α，β-不饱和酯的新合成方案。
• Copper(I)/Ming-Phos-Catalyzed Asymmetric Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with α-Trifluoromethyl α, β-Unsaturated Esters
  作者：Bing Xu、Zhan-Ming Zhang、Shan Xu、Bing Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03015

  日期：2017.1.6

  α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters as dipolarophiles pose considerable challenge due to expeditious defluorination and intrinsic steric hindrance. The present work provides an efficient access to valuable pyrrolidines bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter through copper/M7-catalyzed asymmetric dipolar cycloaddition of α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters with azomethine

  由于快速的脱氟和固有的空间位阻，将α-三氟甲基α，β-不饱和酯用作双亲亲脂剂提出了相当大的挑战。本工作提供了通过铜/ M7催化的α-三氟甲基α，β-不饱和酯与偶氮甲亚胺的不对称偶极环加成反应，有效地获得有价值的带有三氟甲基化全碳四元立体中心的吡咯烷。获得的产品收率高达98％，dr> 20：1，ee高达99％。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的立体选择性以及产品的各种合成有价值的转化形式，使这种方法极具吸引力。