(R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylsulfamoyl)amino]butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylsulfamoyl)amino]butyrate
• 英文别名: [3-Carboxy-2-(undecylaminosulphonyl-amino)-propyl]-trimethyl-ammonium；(3R)-4-(trimethylazaniumyl)-3-(undecylsulfamoylamino)butanoate
• 化学式: C₁₈H₃₉N₃O₄S
• 分子量: 393.591
• InChiKey: KRDBOYJVOTWQAT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正十一胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylsulfamoyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  具有广泛的化学多样性的可逆肉碱棕榈酰转移酶抑制剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  评估了一系列通式XCH（2）CHZRCH（2）Y与肉碱相关的化合物作为完整大鼠肝脏（L-CPT I）和线粒体（M-CPT I）中的CPT I抑制剂。衍生物27（ZR = -HNSO（2）R，R = C（12），X =三甲基铵，Y =羧酸盐，（R）形式）表现出最高的活性（IC（50）= 0.7 microM）以及良好的选择性（M-CPT I / L-CPTI IC（50）比率= 4.86）。口服27颗糖尿病db / db小鼠显示血清葡萄糖水平显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm010889+

文献信息

• Discovery of a Long-Chain Carbamoyl Aminocarnitine Derivative, a Reversible Carnitine Palmitoyltransferase Inhibitor with Antiketotic and Antidiabetic Activity
  作者：Fabio Giannessi、Pompeo Pessotto、Emanuela Tassoni、Piero Chiodi、Roberto Conti、Francesco De Angelis、Natalina Dell'Uomo、Roberto Catini、Roberto Deias、Maria Ornella Tinti、Paolo Carminati、Arduino Arduini

  DOI：10.1021/jm020979u

  日期：2003.1.1

  activity in intact rat liver (L-CPT I) mitochondria revealed the best activity for the (R) forms of ureidic derivative 17 (ZR = NHCONHR, R = C14), sulfonamidic derivative 7 (ZR = NHSO2R, R = C12), and sulfamidic derivative 9 (ZR = NHSO2NHR, R = C11). The IC50 values are 1.1, 0.7, and 0.8 microM, respectively. For the carbamic derivative 11 (ZR = NHCOOR, R = C8), an IC50 of 9.5 microM was observed. In addition

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39
• [EN] COMPOUNDS HAVING REVERSIBLE INHIBITING ACTIVITY OF CARNITINE PALMITOYL-TRANSFERASE<br/>[FR] COMPOSES EXERÇANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION REVERSIBLE DE CARNITINE PALMITYL-TRANSFERASE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO1999059957A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  Compounds of formula (I) wherein the groups are as defined in the description are disclosed. The compounds of formula (I) are endowed with reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase and are useful in the preparation of medicaments useful in the pathologies related to a hyperactivity of carnitine palmitoyl-transferase, such as hyperglycemia, diabetes and pathologies related thereto, heart failure, ischemia.

  公式(I)的化合物在描述中定义的基团中被揭示。公式(I)的化合物具有可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制活性，并且在制备与肉碱棕榈酰转移酶过度活跃相关的病理生理状况的药物方面具有用途，如高血糖、糖尿病及其相关病理生理状况、心力衰竭、缺血等。
• Compounds having reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20020052348A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Compounds of formula (I) 1 wherein the groups are as defined in the description are disclosed. The compounds of formula (I) are endowed with reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase and are useful in the preparation of medicaments useful in the pathologies related to a hyperactivity of carnitine palmitoyl-transferase, such as hyperglycemia, diabetes and pathologies related thereto, heart failure, ischemia.

  公式（I）的化合物被揭示，其中组团如描述中所定义。公式（I）的化合物具有可逆抑制肉碱棕榈酰转移酶的活性，并可用于制备用于与肉碱棕榈酰转移酶的高活性相关的病理学，如高血糖，糖尿病及相关病理学，心力衰竭，缺血有关的药物。
• COMPOUNDS HAVING REVERSIBLE INHIBITING ACTIVITY OF CARNITINE PALMITOYL-TRANSFERASE
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1077925A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：DEFIANTE FARMACEUTICA LDA.

  公开号：EP1713461A1

  公开（公告）日：2006-10-25