(2,3-diazidopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-diazidopropyl)benzene
• 英文别名: 2,3-Diazidopropylbenzene
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• 分子量: 202.219
• InChiKey: ONDBWNUPGOMKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-diazidopropyl)benzene 、 对甲苯磺酸 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到3-phenylpropane-1,2-diaminium ditosylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(2,3-diazidopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氮基配体促进的过氧酯活化铁催化的直接烯烃重氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00821
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)indoline-3-methyl-2,3-diaminium ditosylate 、 乙酸酐 在 (2,3-diazidopropyl)benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(±)-2,2,2-trichloroethyl 2,3-diacetamidoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Visible-light activated metal catalyst-free vicinal diazidation of olefins with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) species
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c9cc00007k

  日期：——

  A visible light-induced vicinal diazidation of various alkenes using stable sulfonium bis(acetoxy)iodate(I) and sodium azide as a radical precursor is described. The trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species, intrinsically generated in situ, demonstrated unprecedented reactivity toward CC π bond-promoting selective azidation under photochemical conditions without any photoredox or metal catalyst

  描述了使用稳定的双（乙酰​​氧基）碘酸sulf（I）和叠氮化钠作为自由基前体的可见光诱导的各种烯烃的邻位叠氮化。原位固有生成的三甲基ulf [双（叠氮基）碘酸盐（I）]物种在无任何光氧化还原或金属催化剂的情况下，在光化学条件下对促进C Cπ键的选择性叠氮化表现出空前的反应性。可见光激发的叠氮化反应为具有广泛治疗意义的高度流行的邻域氮支架提供了一种方便而直接的方法。
• ANTIBODY-MEDIATED COFACTOR-DRIVEN REACTIONS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0540687A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540687A4
  申请人：——

  公开号：EP0540687A4

  公开（公告）日：1993-10-13