5-benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: NPIIQVCPJFTOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-amino-5,5,5-trifluoro-1-phenylpentan-2-ol 、 4-amino-5,5,5-trifluoro-1-phenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基醛肟一锅法合成 3-三氟甲基-2-异恶唑啉。

  摘要：

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.275
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 trifluoroacetaldehyde oxime 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到5-benzyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基醛肟一锅法合成 3-三氟甲基-2-异恶唑啉。

  摘要：

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.275

文献信息

• A one-pot synthesis of 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines from trifluoromethyl aldoxime
  作者：Raoni S B Gonçalves、Michael Dos Santos、Guillaume Bernadat、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.3762/bjoc.9.275

  日期：——

  isoxazolines and 3-trifluoromethylisoxazoles were easily prepared from trifluoromethyl aldoxime 2 under mild conditions by using DIB as oxidant. Theoretical studies of the reactivity of trifluoroacetonitrile oxide 4 toward olefins and alkynes were carried out. The 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines were ring-opened with NaBH4 and NiCl2 to yield the corresponding trifluoromethylated gamma-amino alcohols

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。