methyl 5-(5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(5-chloro-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate；methyl 5-(5-chloro-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 366.804
• InChiKey: YVXNVQFCRQMSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5-(5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Use of transesterified 1,3-diketoesters in the synthesis of trisubstituted pyrazoles and their biological screening

  摘要：

  从2-乙酰苯并呋喃衍生物1a-d出发，通过与二乙氧基草酸酯的克莱森缩合反应合成了甲基/乙基4-取代/未取代苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸酯2a-d和3a-d。转酯化产物1,3-二酮酯2a-d与苯肼缩合后发生环化，得到相应的甲基5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯4a-d，进一步与水合肼缩合得到5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羟肼酸酯5a-d。这些新合成的化合物2a-d、3a-d、4a-d和5a-d的结构通过元素分析和红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱等光谱研究进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选。大多数合成的化合物在不同浓度下对选定的细菌和真菌表现出较强的敏感性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-(5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of transesterified 1,3-diketoesters in the synthesis of trisubstituted pyrazoles and their biological screening

  摘要：

  从2-乙酰苯并呋喃衍生物1a-d出发，通过与二乙氧基草酸酯的克莱森缩合反应合成了甲基/乙基4-取代/未取代苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸酯2a-d和3a-d。转酯化产物1,3-二酮酯2a-d与苯肼缩合后发生环化，得到相应的甲基5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯4a-d，进一步与水合肼缩合得到5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羟肼酸酯5a-d。这些新合成的化合物2a-d、3a-d、4a-d和5a-d的结构通过元素分析和红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱等光谱研究进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选。大多数合成的化合物在不同浓度下对选定的细菌和真菌表现出较强的敏感性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.9

文献信息

• Use of transesterified 1,3-diketoesters in the synthesis of trisubstituted pyrazoles and their biological screening
  作者：N. J. Siddiqui、M. Idrees、N. T. Khati、M. G. Dhonde

  DOI：10.4314/bcse.v27i1.9

  日期：——

  Starting from 2-acetylbenzofuran derivatives 1a-d, methyl/ethyl 4-substituted/unsubstituted benzofuran-2-yl)-2,4-dioxobutanoate 2a-d and 3a-d have been synthesized by Claisen’s condensation reaction with diethyloxalate. The transesterified product, 1,3-diketoester  2a-d on  condensation  with  phenyl hydrazine undergo cyclization to afford the corresponding  methyl  5-(substituted/unsubstituted benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 4a-d, which upon further condensation with hydrazine hydrate yielded 5-(substituted/unsubstituted benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide 5a-d. The structures of the newly synthesized compounds 2a-d, 3a-d, 4a-d and 5a-d were characterized by their elemental analysis and spectral studies such as IR, 1H NMR, 13C NMR and MS. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed high sensitivity against the selected bacteria and fungi at various concentrations.

  从2-乙酰苯并呋喃衍生物1a-d出发，通过与二乙氧基草酸酯的克莱森缩合反应合成了甲基/乙基4-取代/未取代苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸酯2a-d和3a-d。转酯化产物1,3-二酮酯2a-d与苯肼缩合后发生环化，得到相应的甲基5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯4a-d，进一步与水合肼缩合得到5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羟肼酸酯5a-d。这些新合成的化合物2a-d、3a-d、4a-d和5a-d的结构通过元素分析和红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱等光谱研究进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选。大多数合成的化合物在不同浓度下对选定的细菌和真菌表现出较强的敏感性。