N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-2,2-dimethylmalondiamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-2,2-dimethylmalondiamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-N'-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanediamide
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: RYUAZCDQBMUKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-2,2-dimethylmalondiamide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以49%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-4,4-dimethylpyrazolidin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过阳极N–N键形成进入吡唑啉丁-3,5-二酮

  摘要：

  Pyrazolidin-3,5-diones是杂环化学中的重要基序，在制药应用中引起了极大的兴趣。在经典的有机合成中，使用相应的肼结构单元通过缩合安装肼部分。但是，大多数N，N'-二芳基肼是有毒的，由于其商业上的可获得性低，需要上游制备。我们提出了吡唑烷定-3,5-二酮的另一种可持续的合成方法，该方法采用易于获得的二腈作为前体，然后将其阳极氧化以提供N-N键。电转化是在恒定电流条件下在一个简单的不分格电池中进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201603899
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N’-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-2,2-dimethylmalondiamide
  参考文献：
  名称：

  通过阳极N–N键形成进入吡唑啉丁-3,5-二酮

  摘要：

  Pyrazolidin-3,5-diones是杂环化学中的重要基序，在制药应用中引起了极大的兴趣。在经典的有机合成中，使用相应的肼结构单元通过缩合安装肼部分。但是，大多数N，N'-二芳基肼是有毒的，由于其商业上的可获得性低，需要上游制备。我们提出了吡唑烷定-3,5-二酮的另一种可持续的合成方法，该方法采用易于获得的二腈作为前体，然后将其阳极氧化以提供N-N键。电转化是在恒定电流条件下在一个简单的不分格电池中进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201603899

文献信息

• Insights into the Mechanism of Anodic N–N Bond Formation by Dehydrogenative Coupling
  作者：Tile Gieshoff、Anton Kehl、Dieter Schollmeyer、Kevin D. Moeller、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/jacs.7b07488

  日期：2017.9.6

  behavior of anilides and dianilides was studied and led to the following conclusion: The N-N bond formation involves a diradical as intermediate, whereas the benzoxazole formation is based on a cationic mechanism. Besides these studies, we developed a synthetic route to mixed dianilides as starting materials for the N-N coupling. The compatibility with valuable functionalities like triflates and mesylates

  吡唑烷-3,5-二酮和苯并恶唑分别通过 NN 键形成和 C,O 键的电化学合成代表了一种容易获得医学相关结构的方法。电化学作为一项关键技术确保了安全和可持续的方法。通过将循环伏安法和合成研究相结合，我们深入了解了这些反应的机制。研究了苯胺和二苯胺的电子转移行为并得出以下结论：NN 键的形成涉及作为中间体的双自由基，而苯并恶唑的形成基于阳离子机制。除了这些研究之外，我们还开发了一种合成路线，以混合二苯胺作为 NN 偶联的起始材料。
• Access to Pyrazolidin‐3,5‐diones through Anodic N–N Bond Formation
  作者：Tile Gieshoff、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201603899

  日期：2016.8

  Pyrazolidin‐3,5‐diones are important motifs in heterocyclic chemistry and are of high interest for pharmaceutical applications. In classic organic synthesis, the hydrazinic moiety is installed through condensation using the corresponding hydrazine building blocks. However, most N,N′‐diaryl hydrazines are toxic and require upstream preparation owing to their low commercial availability. We present an

  Pyrazolidin-3,5-diones是杂环化学中的重要基序，在制药应用中引起了极大的兴趣。在经典的有机合成中，使用相应的肼结构单元通过缩合安装肼部分。但是，大多数N，N'-二芳基肼是有毒的，由于其商业上的可获得性低，需要上游制备。我们提出了吡唑烷定-3,5-二酮的另一种可持续的合成方法，该方法采用易于获得的二腈作为前体，然后将其阳极氧化以提供N-N键。电转化是在恒定电流条件下在一个简单的不分格电池中进行的。