9-(3'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(3-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(3-hydrophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(3-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxodecahydroacridine；9-(3-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(3-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• mdl: MFCD01456795
• 分子量: 365.472
• InChiKey: KOPUTNSMUCFAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-((1E,8E)-9-(m-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-diylidene)bis(N-phenylhydrazine-1-carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  啶基（硫代）半咔唑和：合成，体外脲酶抑制，分子对接和硅ADME评估

  摘要：

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 (NH4)₄₂[Mo₇₂^VIMo₆₀^V O₃₇₂(CH₃COO)₃₀(H₂O)₇₂] 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到9-(3'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Extraordinary catalytic activity of a Keplerate-type giant nanoporous isopolyoxomolybdate in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 1,8-dioxodecahydroacridines

  摘要：

  (NH4)42[Mo 72 VI Mo 60 V O372(CH3COO)30(H2O)72]，一种凯普拉特型巨型纳米多孔异聚氧钼酸盐，简称为({Mo132})，在通过一锅法合成1,8-二氧代-八氢汞烷和1,8-二氧代-十氢喹啉方面表现出卓越的催化活性。该催化剂采用便宜且易得的材料制备，并通过FT-IR和UV光谱进行表征。在无溶剂条件下于130 °C下，仅需几秒钟即可获得高产率的目标产品。此外，反应过程和后处理简单，该催化剂可以方便地回收和重复使用。根据我们的了解，该催化剂在合成上述化合物的其他文献中展示了最高的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1861-9

文献信息

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• <i>N</i>-Propyl benzoguanamine sulfonic acid supported on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles: a novel and efficient magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri

  DOI：10.1039/c7nj03508j

  日期：——

  N-propyl-benzoguanamine-SO3H-stabilized magnetic nanoparticles were prepared as a new heterogeneous acid catalyst in accordance with the principles of green chemistry. The new catalyst is used for the synthesis of derivatives of 1,8-dioxo-decahydroacridine in one-stage via four-partial condensation reactions between aromatic aldehydes, dimedone and ammonium acetate or aniline with high yield and short reaction

  在这项研究中，根据绿色化学原理，制备了N-丙基-苯并胍胺-SO 3 H稳定的磁性纳米颗粒，作为一种新的非均相酸催化剂。新的催化剂用于在单级1,8-二氧代decahydroacridine的衍生物的合成通过芳香醛，和双甲酮乙酸铵或苯胺以高产率和短的反应时间之间的四部分冷凝反应。通过获得的纳米颗粒的结构傅里叶变换红外光谱（IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线分析（EDXA），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA） ，振动样品磁力法（VSM），原子吸收光谱法（AAS）和电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）进行了评估。结果表明，合成的磁性纳米粒子的尺寸为约25nm。非均相催化剂可以容易地通过外部磁体回收，并且可以重复使用几次而不会显着降低催化活性。
• Extraordinary catalytic activity of a Keplerate-type giant nanoporous isopolyoxomolybdate in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 1,8-dioxodecahydroacridines
  作者：Ahmad Nakhaei、Abolghasem Davoodnia、Ali Morsali

  DOI：10.1007/s11164-014-1861-9

  日期：2015.10

  (NH4)42[Mo 72 VI Mo 60 V O372(CH3COO)30(H2O)72], a Keplerate-type giant nanoporous isopolyoxomolybdate, denoted as (Mo132}), was found to have extraordinary catalytic activity in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, and 1,8-dioxodecahydroacridines via one-pot reactions. The catalyst was prepared using inexpensive and readily available materials and characterized using FT-IR, and UV spectra. The desired products were obtained only within a few seconds in high yields under solvent-free conditions at 130 °C. Furthermore, the procedures and work-ups were simple and the catalyst can be conveniently recovered and reused. To our knowledge, the catalyst exhibits the highest activity over other procedures available in the literature for the synthesis of the mentioned compounds.

  (NH4)42[Mo 72 VI Mo 60 V O372(CH3COO)30(H2O)72]，一种凯普拉特型巨型纳米多孔异聚氧钼酸盐，简称为(Mo132})，在通过一锅法合成1,8-二氧代-八氢汞烷和1,8-二氧代-十氢喹啉方面表现出卓越的催化活性。该催化剂采用便宜且易得的材料制备，并通过FT-IR和UV光谱进行表征。在无溶剂条件下于130 °C下，仅需几秒钟即可获得高产率的目标产品。此外，反应过程和后处理简单，该催化剂可以方便地回收和重复使用。根据我们的了解，该催化剂在合成上述化合物的其他文献中展示了最高的活性。
• DABCO–PEG ionic liquid-based synthesis of acridine analogous and its inhibitory activity on alkaline phosphatase
  作者：Muhammad Faisal、Shereena Shahid、Sarfaraz Ali Ghumro、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Zeenat Shaheen、Pervaiz Ali Channar、Tanzeela Abdul Fattah、Samina Rasheed、Parvez Ali Mahesar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1409898

  日期：2018.2.16

  ABSTRACT In world, many people struggle with viral, parasitic, bacterial, cancer, and other diseases. Therefore, numerous chemists seek to develop less toxic, more selective, and effective medicines. Most therapeutic medicines are based on inhibition of specific enzymes. Acridines are interesting heterocyclic structures that are much sought after targets attributed to their wide biological activities

  摘要 在世界上，许多人与病毒、寄生虫、细菌、癌症和其他疾病作斗争。因此，许多化学家寻求开发毒性更小、更具选择性和更有效的药物。大多数治疗药物基于对特定酶的抑制。吖啶是一种有趣的杂环结构，由于其广泛的生物活性和表现出强大的酶抑制作用的特征而备受追捧。它们的作用方式是由于 DNA 相互作用以及随后对与 DNA 和相关酶相关的生物功能的影响。在这方面，我们通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)-聚乙二醇-400 (PEG-400) 介导的离子液体方法合成了吖啶类似物。DABCO-PEG-400 介导的 IL 使用 1-溴戊烷通过 DABCO 烷基化制备，然后与 PEG-400 混合。合成的类似物被研究作为碱性磷酸酶的抑制剂，碱性磷酸酶是一种非特异性磷酸单酯水解酶，可催化广谱有机单磷酸盐的水解。模拟即。3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-2