2,4,4-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,4-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
• 英文别名: 2',4',4'-triphenyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline]；2,4,4-Triphenylspiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]
• 化学式: C₂₉H₂₅N
• 分子量: 387.524
• InChiKey: UIWARTSDLBIFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 、 N-苄叉苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,4,4-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Lewis Acids Catalyzed Aza-Diels−Alder Reaction of Methylenecyclopropanes with Imines

  摘要：

  [GRAPHICS]The methylenecyclopropanes can react with various imines to give the aza-Diels-Alder adducts in good yields in the presence of Lewis acids.

  DOI：

  10.1021/ol0275365

文献信息

• FeCl₃‐Catalyzed Aza‐Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Imines
  作者：Ke Gao、Yizhe Li、Huixia Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910701577729

  日期：2007.11

  Abstract FeCl3‐catalyzed aza‐Diels–Alder reaction of methylenecyclopropane with imine provides a facile and efficient route for the synthesis of tetrahydroquinoline with a spirocyclopropyl ring.

  摘要 FeCl3 催化亚甲基环丙烷与亚胺的 aza-Diels-Alder 反应为合成具有螺环丙基环的四氢喹啉提供了一条简便有效的途径。
• The Lewis Acids Catalyzed Aza-Diels−Alder Reaction of Methylenecyclopropanes with Imines
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0275365

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The methylenecyclopropanes can react with various imines to give the aza-Diels-Alder adducts in good yields in the presence of Lewis acids.