diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate；(2S)-diethyl-(diphenyl)aminophosphonate；N-[(S)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: IKTPAIHRGPPIDW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 (2,4-bis(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.0]nona-1,4-dien-3-one)iron acetonitriledicarbonyl 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate 、 diethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将芳胺的N-烷基化与苄醇转换为亚胺形成可实现一锅合成对映体富集的α-N-烷基氨基膦酸酯

  摘要：

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900209

文献信息

• Manganese-proline derived new catalyst system for the enantioselective synthesis of α -hydroxyphosphonates and α -aminophosphonates
  作者：Hyun Lim、Vicklyn Datilus、Rania Teriak、Prianka Chohan、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.088

  日期：2017.4

  A novel manganese/proline-derived catalyst system is reported for the stereoselective synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-aminophosphonates. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions with efficient reaction times. The resulting products were obtained with high yields and good enantioselectivities (up to 83% ee).

  报道了一种新颖的锰/脯氨酸衍生的催化剂体系，用于α-羟基膦酸酯和α-氨基膦酸酯的立体选择性合成。反应在温和的反应条件下以有效的反应时间顺利进行。得到的产物具有高收率和良好的对映选择性（高达83％ee）。
• An Efficient Organocatalysis: A One-Pot Highly Enantioselective Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Prashant B. Thorat、Santosh V. Goswami、Rupali L. Magar、Bhagwan R. Patil、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1002/ejoc.201300494

  日期：2013.8

  of α-aminophosphonate synthesis. We studied an enantioseletive one-pot synthetic method for the syntheses of optically active α-aminophosphonates by employing an organocatalyst. Some new organocatalysts were synthesized and studied for their reactivity and enantioselectivity. The organocatalyst effectively catalyzed the reaction and provided the corresponding α-aminophosphonates in high yields (71–90 %)

  本方法涉及 α-氨基膦酸酯合成的一个极其罕见的方面。我们研究了一种使用有机催化剂合成光学活性 α-氨基膦酸酯的对映选择性一锅法合成方法。合成了一些新的有机催化剂并研究了它们的反应性和对映选择性。有机催化剂有效地催化了反应，并以高产率 (71-90%) 提供了相应的 α-氨基膦酸酯，具有出色的对映体过量值 (73-92%)。
• A green and novel method for the preparation of α-aminophosphonates using eggshell as catalyst. X-ray study
  作者：Rania Bahadi、Malika Berredjem、Rayenne Redjemia、Sofiane Bouacida、Roumaissa Amamra、Ouafa Meziani、Chaima Zerrad、Yacine Laichi、Khaldoun Bachari、Malika Ibrahim-Ouali、Abdeslem Bouzina

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085274

  日期：2022.12.2

  Abstract An efficient and eco-friendly green methodology is developed for the synthesis of series of α-aminophosphonate derivatives from diverse aldehydes, anilines and triethyl phosphite by using environmentally benign and cost-effective Eggshells as solid heterogeneous base catalyst. The reaction is conducted by the stepwise one pot condensation through Kabachnick–Fields addition reaction in ethanol

  摘要 通过使用环境友好且具有成本效益的蛋壳作为固体多相碱催化剂，开发了一种高效且环保的绿色方法，用于从多种醛类、苯胺类和亚磷酸三乙酯合成一系列 α-氨基膦酸酯衍生物。反应是通过 Kabachnick-Fields 加成反应在乙醇中在室温下进行 25-30 分钟的逐步一锅缩合。收率高、反应时间短、无溶剂条件、变废为宝、优化实验设计是该方法的主要优点。此外，本研究考察了不同溶剂、温度和催化剂用量对反应产率的影响。( 2S )-二乙基(苯基)((4-氟苯基)-氨基膦酸酯(从乙醇/二氯甲烷 (9 / 1)中重结晶后得到3g )并选择用于 X 射线衍射研究。化合物3g在单斜空间群P2 1 /c中结晶。所得化合物的结构通过1 H、13 C、31 P核磁共振光谱、红外光谱以及元素分析进行​​了确证。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。