5-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triphenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1,2,3-triphenylpyrrole
• 化学式: C₂₈H₂₀ClN
• 分子量: 405.927
• InChiKey: VOTHXRWYBFQYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷 、 N-苄叉苯胺 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  亚胺对炔丙基甲硅烷基酯的催化去质子官能化

  摘要：

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800281

文献信息

• Catalytic Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Pyrroles Utilizing a One-Pot Sila-Stetter/Paal−Knorr Strategy
  作者：Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol049044t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus

  [反应：见正文]已经公开了由噻唑鎓盐催化的高度取代的吡咯的多组分合成。该反应采用酰基硅烷（sila-Stetter）和不饱和酮的酰基阴离子共轭加成反应，以原位生成1,4-二羰基化合物。随后加入各种胺促进了Paal-Knorr反应，以有效的一锅法提供了所需的吡咯核。
• Boehmite nanoparticles, an efficient green catalyst for the multi-component synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Elahe Imanifar、Mahdi Mirzaee

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.027

  日期：2013.10

  Boehmite nanoparticles (AlOOH NPs) was found to be a highly active and green catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles under solvent-free conditions. This one-pot procedure is very simple, and affords good to excellent yields. Furthermore, the catalyst shows good thermal stability and recyclability. The catalyst was recycled for five runs without an appreciable loss in its catalytic

  发现勃姆石纳米颗粒（AlOOH NPs）是在无溶剂条件下合成高度取代的咪唑的高活性绿色催化剂。这种一锅法的操作非常简单，并且收率良好。此外，该催化剂显示出良好的热稳定性和可循环性。将该催化剂循环使用五次，其催化活性没有明显损失。
• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。