2,4-diamino-5-<(1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-quinolyl)methyl>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-<(1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-quinolyl)methyl>pyrimidine
• 英文别名: 5-[(8-methoxy-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O
• 分子量: 327.429
• InChiKey: IPFLSUSUYBRVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-diamino-5-<(1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-quinolyl)methyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042