5-benzyl-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yn-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-benzyl-4,6-dimethyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-4-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: ZOJIIXFMIHICPH-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yn-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的制备顺式利用Allenyltitanocenes通过还原钛化γ-Trimethylsilylpropargylic碳酸盐的生成-Tertiary高烯丙醇

  摘要：

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100395n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 Ethyl (1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以53%的产率得到5-benzyl-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的制备顺式利用Allenyltitanocenes通过还原钛化γ-Trimethylsilylpropargylic碳酸盐的生成-Tertiary高烯丙醇

  摘要：

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100395n

文献信息

• Preparation of <i>syn</i>-Tertiary Homoallylic Alcohols Utilizing Allenyltitanocenes Generated by Reductive Titanation of γ-Trimethylsilylpropargylic Carbonates
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takenori Sugita、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol100395n

  日期：2010.5.7

  syn-Tertiary homoallylic alcohols were obtained by the reaction of α-silylallenyltitanocenes generated by the reductive titanation of γ-silylpropargylic carbonates with Cp2Ti[P(OEt)3]2 with ketones and following desilylation and partial hydrogenation. High diastereoselectivity was observed when aromatic and α,β-unsaturated ketones were employed.

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。