2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide | 81214-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 81214-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ODAXUXKBZGTDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-methoxy-7-methyl-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的C–C键形成：合成茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成途径。

  摘要：

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。

  DOI：

  10.1021/ol303423f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应。第一部分：用类纳扎罗夫试剂合成 3-异奎宁环酮

  摘要：

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02355

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Anion Cascade Reactions. Part I: Synthesis of 3-Isoquinuclidones from a Nazarov-like Reagent
  作者：Mengjuan Li、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jie Zhao、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02355

  日期：2023.9.22

  A simple and atom-economical one-step protocol is described for the synthesis of biologically valuable 3-isoquinuclidones. The method proceeds from the simple starting materials, α-acyl N-arylcinnamamides, and can be performed under mild conditions in the presence of tBuOK. The key steps of this process are the double Michael addition reaction of a Nazarov-like reagent and the subsequent intramolecular

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。