3-Acetyl-5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-1,2,4-tris(phenylmethoxy)butyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₇
• 分子量: 633.741
• InChiKey: VDFGLSMSHXONOM-IZNNDHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到3-Acetyl-5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Acyclo-C-nucleoside Analogues from 2(3)-Formylglycals

  摘要：

  2(3)-甲醛糖醛与马隆腈的反应生成了带有糖基的推拉型丁二烯。将这些支链糖与氨反应得到尼古丁腈非环C-核苷。此外，还描述了一步法将2(3)-甲醛糖醛与N-芳基-乙酰乙酸苯胺进行环转换，得到吡啶酮非环C-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16761

文献信息

• A Facile Synthesis of Acyclo-C-nucleoside Analogues from 2(3)-Formylglycals
  作者：Ivo Rudloff、Manfred Michalik、Alina Montero、Klaus Peseke

  DOI：10.1055/s-2001-16761

  日期：——

  The reaction of 2(3)-formylglycals with malononitrile afforded push-pull butadienes with a sugar moiety. The treatment of these branched-chain sugars with ammonia yielded nicotinonitrile acyclo-C-nucleosides. Furthermore, a one step ring transformation of 2(3)-formylglycals with N-aryl-acetoacetanilides to give pyridone acyclo-C-nucleosides is described.

  2(3)-甲醛糖醛与马隆腈的反应生成了带有糖基的推拉型丁二烯。将这些支链糖与氨反应得到尼古丁腈非环C-核苷。此外，还描述了一步法将2(3)-甲醛糖醛与N-芳基-乙酰乙酸苯胺进行环转换，得到吡啶酮非环C-核苷。