cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)][Bn(-6)]Glc-O-cHex；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-cyclohexyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₃₇H₇₀O₆Si₃
• 分子量: 695.216
• InChiKey: PHGJOOOJSXIRGB-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 环己醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Superarming of Glycosyl Donors by Combined Neighboring and Conformational Effects

  摘要：

  A novel glycosyl donor that combines the concepts of both conformational and electronic superarming has been synthesized. The reactivity and selectivity of the donor have been tested in competition experiments.

  DOI：

  10.1021/ol402371b