(E)-1-(o-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(o-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UJPUOHBVPPBPET-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(o-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(o-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过固定手性磷酸催化和二硼酸介导的选择性硝基还原实现四氢喹啉 SERM 的对映选择性流动合成

  摘要：

  据报道，一种不对称对映选择性流程用于正式合成 1,2,3,4-四氢喹啉选择性雌激素受体调节剂。从容易获得的 2-硝基查耳酮开始，该过程的第一部分包括使用二硼酸作为简单还原剂的伸缩硝基还原/分子内环缩合序列。随后在固定化磷酸有机催化剂存在下进行对映选择性转移氢化，然后进行伸缩式 N-烷基化，得到目标手性中间体。该方法确保了合成规模的灵活性，同时最大限度地减少中间纯化的需要并确保环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301387

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• <i>tert</i> ‐Butoxide‐Mediated Synthesis of 3,4′‐Biquinolines from 2‐Aminochalcones
  作者：Jiye Jeon、So Young Lee、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900029

  日期：2019.5.14

  protocol to synthesize 3,4’‐biquinolines from 2‐aminochalcones in the presence of a stoichiometric amount of sodium tert‐butoxide as the nucleophilic promotor was developed. Conjugate addition of tert‐butoxide to 2‐aminochalcones provided the corresponding enolates, which underwent Michael addition to another molecule of 2‐aminochalcone to afford a dimeric species of 2‐aminochalcones. Subsequent cyclization

  开发了一种新颖的方案，可以在化学计量的叔丁醇钠作为亲核促进剂的情况下，从2-氨基查耳酮合成3,4'-喹啉。将叔丁醇盐与2-氨基查耳酮共轭可提供相应的烯醇盐，然后将迈克尔加成至另一个2-氨基查耳酮分子中，即可得到2-氨基查耳酮的二聚体。随后在氨基和羰基之间进行环化，然后进行芳构化，得到3,4'-联喹啉产物。各种2-氨基查耳酮均已提交至该方案，并在短时间内以良好或高收率获得了所需的3,4'-联喹啉产品。
• Cu(I)-Catalyzed and Base-Promoted [5 + 2 + 1] Cascade Cyclization of 2-Nitrochalcones with Aliphatic Primary Amines to 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indole Frameworks
  作者：Qin Wu、Genrui Xu、Weiqiang Li、Juan Wan、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01289

  日期：2022.6.10

  An unprecedented [5 + 2 + 1] cascade cyclization to the preparation of 5H-pyrimido[5,4-b]indole derivatives has been disclosed. The novel protocol of 2-nitrochalcones reacted with aliphatic primary amines catalyzed by CuI and promoted by Cs2CO3, which underwent a critical intermediate 2,3-disubstituted indole, providing structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles in generally high yields (77–90%)

  已经公开了一种前所未有的 [5 + 2 + 1] 级联环化制备 5 H-嘧啶并[5,4- b ]吲哚衍生物。2-硝基查尔酮的新方案与由 CuI 催化并由 Cs 2 CO 3促进的脂肪族伯胺反应，其经历了关键的中间体 2,3-二取代吲哚，提供了结构多样的 5 H-嘧啶并[5,4 - b ]吲哚产率普遍较高（77-90%）和底物范围广泛（34 个例子）。
• Silver-catalyzed P-centered anion nucleophilic addition to isocyanide: access to 2-phosphinoyl indoles/indol-3-ols
  作者：Yong Liu、Mengying Jia、Guodong Wang、Wenhui Yang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d4cc01984a

  日期：——

  nucleophilic addition of a P-centered anion to isocyanides and cyclization reaction was developed for the efficient and practical synthesis of a wide range of 2-phosphinoyl indole and indol-3-ol derivatives. Unlike the well-documented synthesis of phosphorus-functionalized heterocycles via a P-centered radical, an anionic reactivity profile of phosphine oxides is most likely involved in this domino transformation

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。
• Base‐Catalyzed Domino Isomerization/Oxidant‐Free Dehydrogenative Annulation of Allylic Alcohols: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Xiongyang Zhou、Xun Li、Cheng Le、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：2024.8.6

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。