3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one | 1262240-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 1262240-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WAEICKTYQQNKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(o-tolyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷化学选择性合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.485
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 1-甲基苯基乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷化学选择性合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.485

文献信息

• Enantioselective Flow Synthesis of a Tetrahydroquinoline SERM Enabled by Immobilized Chiral Phosphoric Acid Catalysis and Diboronic Acid Mediated Selective Nitro Reduction
  作者：Bence S. Nagy、Aitor Maestro、Moreshwar B. Chaudhari、C. Oliver Kappe、Sándor B. Ötvös

  DOI：10.1002/adsc.202301387

  日期：2024.2.20

  biologically active heterocycles, the asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines holds particular importance.3 Selective estrogen receptor modulators (SERMs) constitute a class of biologically active compounds that exert their effects by interacting with estrogen receptors. SERMs have been subjected to extensive research for their potential in treating estrogen-related disorders, such as ovulatory dysfunction

  据报道，一种不对称对映选择性流程用于正式合成 1,2,3,4-四氢喹啉选择性雌激素受体调节剂。从容易获得的 2-硝基查耳酮开始，该过程的第一部分包括使用二硼酸作为简单还原剂的伸缩硝基还原/分子内环缩合序列。随后在固定化磷酸有机催化剂存在下进行对映选择性转移氢化，然后进行伸缩式 N-烷基化，得到目标手性中间体。该方法确保了合成规模的灵活性，同时最大限度地减少中间纯化的需要并确保环境友好的无金属条件。