1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole；2-(4-nitrophenyl)-1-methylpyrrole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BTTYLTSISUDMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2016057834A9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 对硝基氯苯 在 [PdBr(C₃N₂(C₆H₅)(C₆H₄)(C₆H₃(C₃H₇)2)2)]2 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用异常N-杂环-卡宾-钯催化剂对杂芳烃与芳基氯化物进行直接CH芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种多功能催化系统，用于杂芳烃与活化的芳基氯底物的直接 C-H 芳基化。该催化剂在非常低的催化剂负载条件下成功地用于各种杂芳烃和芳基氯偶联伙伴。我们已经成功地进行了 1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、呋喃、噻吩、糠醛和 N-苄基-1,2,3-三唑与芳基氯伙伴的直接 C-H 芳基化反应，收率良好，且不使用任何添加剂. 此外，我们使用这种催化过程开发了克级肌肉松弛剂丹曲林的一锅合成方案。此外，本催化系统可用于在一锅中进行连续芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601218

文献信息

• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Direct Arylations of Heteroarenes with Benzenesulfonyl Chlorides Using Pd/C Catalyst
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201901561

  日期：2020.1.9

  homogeneous palladium catalysts. Better yields were obtained with electron-deficient benzenesulfonyl chlorides than with the electron-rich ones. Notably, useful substituents such as bromo or iodo on the benzenesulfonyl chloride were tolerated, as no cleavage of the C-Br or C-I bonds was observed under these conditions. The use of Pd/C presents several advantages compared to the previously employed homogeneous

  使用 10% Pd/C 作为催化剂探索了杂芳烃与苯磺酰氯直接芳基化的反应性。使用（苯并）噻吩、（苯并）呋喃、吡咯和硒吩，在芳基化杂芳烃中获得了高产率。这些芳基化反应仅使用 5 mol% Pd/C 和 Li2CO3 作为廉价碱进行。区域选择性与用均相钯催化剂观察到的相似。用缺电子苯磺酰氯比用富电子苯磺酰氯获得更好的产率。值得注意的是，苯磺酰氯上的有用取代基如溴或碘是可以容忍的，因为在这些条件下没有观察到 C-Br 或 Cl 键的断裂。与以前使用的均相钯催化剂相比，Pd/C 的使用具有几个优点，因为它可以在反应结束时通过过滤轻松去除。该反应的主要副产物是与 Li2CO3 相关的 HBr。因此，这个新协议在成本、简单性和低环境影响方面提供了一个非常有吸引力的合成方案，以获取芳基化杂芳烃。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。