1-(but-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1-butyne；1-(p-NO2-phenyl)-1-butyne；1-But-1-ynyl-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WZSKOBHYKNDRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene 在 吡啶 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸的双氧合制备α-氧合酮

  摘要：

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202704
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-(but-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的芳基碘化物和炔基羧酸的Sonogashira脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了温和的钯和铜催化的芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应的方法。特别引入了低分子量的酸，以引入小的结构单元。该方法易于实施，并使用常见的反应物和催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.073

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol047759q

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Tetrasubstituted olefins are readily prepared by the Pd-catalyzed cis addition of two aryl groups from an arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of internal alkynes. The synthesis proceeds under very mild reaction conditions and tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde, ester, TMS, and acetal groups.

  [反应：见正文]通过从芳基硼酸到内部炔烃三键相反端的Pd催化顺式加成两个芳基，可以容易地制备四取代的烯烃。合成在非常温和的反应条件下进行，并且可以耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和缩醛基。
• Tetrasubstituted Olefin Synthesis via Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes Using O₂ as an Oxidant
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060104d

  日期：2006.4.1

  alkynes provides a convenient route to a wide variety of tetrasubstituted olefins. The reaction is conducted in DMSO using molecular O2 as an oxidant in the absence of any base. The reaction involves the cis addition of two aryl groups from the arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of the internal alkyne. The synthesis tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions
  申请人：Deng Li

  公开号：US20080228000A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The instability of carbamate-protected alkyl imines has greatly hampered the development of catalytic asymmetric Mannich reactions suitable for the synthesis of optically active carbamate-protected chiral alkyl amines. A highly enantioselective Mannich reaction with in situ generation of carbamate-protected imines from stable α-amido sulfones catalyzed by an organic catalyst has been developed. This reaction provides a concise and highly enantioselective route converting aromatic and aliphatic aldehydes into optically active aryl and alkyl β-amino acids.

  羰酸酯保护的烷基亚胺的不稳定性大大阻碍了催化不对称Mannich反应的发展，该反应适用于合成光学活性的羰酸酯保护的手性烷基胺。已经开发出一种有机催化剂催化的高对映选择性Mannich反应，该反应从稳定的α-氨基磺酸盐中原位生成羰酸酯保护的亚胺。该反应提供了一种简洁而高度对映选择性的途径，将芳香族和脂肪族醛转化为光学活性的芳基和烷基β-氨基酸。
• US7531662B2
  申请人：——

  公开号：US7531662B2

  公开（公告）日：2009-05-12