ethyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,6R)-4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 571.546
• InChiKey: YYNWNCAYSBLGHL-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 在 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 以70%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为强效α-葡萄糖苷酶抑制剂的高度官能化哌啶的有机催化新合成方法

  摘要：

  通过催化多组分反应实现了高官能化哌啶的高效原子经济一锅法合成。探索了广泛的多相和均相催化剂；然而，当使用 N-乙酰甘氨酸 (NAG) 作为催化剂使 β-酮酯与选定的芳香醛和苯胺反应时，取得了令人鼓舞的结果。这种方法的含义很简单，因为产物从反应溶液中沉淀出来，消除了柱色谱纯化的需要。对合成的哌啶类化合物进行了 α-葡萄糖苷酶抑制筛选，结果表明这些化合物是非常有效的抑制剂，其中一些化合物在低微摩尔浓度下表现出甚至比参考化合物更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600045

文献信息

• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• Metal-Free, One-Pot, Rapid Synthesis of Tetrahydropyridines Using Acetic Acid as Solvent and Catalyst at Room Temperature
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathishkumar Munusamy、Karthikeyan Natesan Sundaramoorthy、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2013.838266

  日期：2014.4.3

  alternative approach for not only highly substituted tetrahydropyridines (THPs) but also fully substituted tetrahydropyridines (FTHPs) in moderate to good yields. The plausible mechanism for the formation of THPs was greatly promoted by the H+ ion coming from acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following

  摘要 在无金属催化剂的条件下，通过串联反应开发了乙酸促进的四氢吡啶一锅法合成。该协议的一些重要特点是原子经济性高、收率好、程序简单、无需昂贵的柱层析、反应时间更短、无金属和反应条件温和。目前的方法不仅为高度取代的四氢吡啶 (THP) 和完全取代的四氢吡啶 (FTHP) 提供了一种替代方法，收率中等至良好。来自乙酸的 H+ 离子极大地促进了 THP 形成的合理机制。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：
• A Facile and Efficient Solid Supported, One-Pot Synthesis of Functionalized Piperidine Derivatives Catalyzed by Amberlite IRA400-Cl Resin/I₂/KI via Multicomponent Reaction
  作者：Gurusamy Harichandran、Savarimuthu David Amalraj、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1002/jhet.1516

  日期：2013.5

  A facile and efficient one‐pot, solid supported synthesis of functionalized piperidine derivatives catalyzed by Amberlite IRA400‐Cl resin/I2/KI via a multicomponent reaction of various aldehydes, aromatic amines, and 1,3‐dicarbonyl compounds has been achieved. The reaction has been carried out in a one‐pot reaction and Amberlite resin as a solid supported catalyst at room temperature. Shorter reaction

  Amberlite IRA400-Cl树脂/ I 2 / KI通过各种醛，芳族胺和1,3-二羰基化合物的多组分反应，实现了简便，高效的单锅固相支持的官能化哌啶衍生物的合成。反应是在室温下以单锅反应和Amberlite树脂作为固体负载型催化剂进行的。较短的反应时间，简便的后处理，收率和温和的反应条件使这种新颖的合成策略既实用又有吸引力。
• Synthesis and in vitro evaluation of tetrahydropyridines as potential CDK2 and DprE1 inhibitors
  作者：Pravin R. Kharade、Uttam B. Chougale、Dipak S. Gaikwad、Satish S. Kadam、Kiran N. Patil、Sanket S. Rathod、Prafulla B. Choudhari、Savita S. Desai

  DOI：10.1007/s11164-024-05228-2

  日期：2024.4

  The synthesized derivatives have been screened for their anticancer and anti-tubercular evaluation against MCF-7 cell lines and Mycobacterium tuberculosis respectively. The compound 4e showed the highest anticancer activity while the compound 4h showed the highest anti-tubercular activity. The in vitro evaluation has been supported by computational methods such as molecular docking, density functional